3-isopropylisochroman-1,4-dione | 1034402-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-isopropylisochroman-1,4-dione
• 英文别名: 3-Propan-2-ylisochromene-1,4-dione
• CAS: 1034402-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QNZALOYSAJSCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylisochroman-1,4-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3S,4S)-4-hydroxy-3-isopropylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Rearrangements of Isobenzofurans: Studies toward the Synthesis of the Ajudazols

  摘要：

  We present a new facet of isobenzofuran chemistry which allows for its efficient manipulation to generate biologically relevant entities. This methodology has been successfully applied toward the synthesis of ajudazol A.

  DOI：

  10.1021/ol8009336
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃 在 Jones reagent 、 甲基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-isopropylisochroman-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k