2,7-dibromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 148378-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,7-dibromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2,7-dibromo-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2,7-dibromo-1-tetralone
• CAS: 148378-71-6
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O
• 分子量: 303.981
• InChiKey: DNAUTQZTWADWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 lithium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (S)-2-amino-N-((R)-6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-3-(8-hydroxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Boc-2′,6′-dimethyl-l-tyrosine and Derivatives and Incorporation into Opioid Peptidomimetics

  摘要：

  The unnatural amino acid 2',6'-dimethyl-L-tyrosine has found widespread use in the development of synthetic opioid ligands. Opioids featuring this residue at the N-terminus often display superior potency at one or more of the opioid receptor types, but the availability of the compound is hampered by its cost and difficult synthesis. We report here a short, three-step synthesis of Boc-2',6'-dimethyl-L-tyrosine (3a) utilizing a microwave-assisted Negishi coupling for the key carbon-carbon bond forming step, and employ this chemistry for the expedient synthesis of other unnatural tyrosine derivatives. Three of these derivatives (3c, 3d, 30 have not previously been examined as Tyr(1) replacements in opioid ligands. We describe the incorporation of these tyrosine derivatives in a series of opioid peptidomimetics employing our previously reported tetrahydroquinoline (THQ) scaffold, and the binding and relative efficacy of each of the analogues at the three opioid receptor subtypes: mu (MOR), delta (DOR), and kappa (KOR).

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00344
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-dibromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  熔融三和四取代氮丙啶的高对映选择性合成：双功能Ph盐催化环亚胺与α-卤代酮的氮杂-达岑反应

  摘要：

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201900613

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Dipeptide-Based Phosphonium Salt Catalysis: Application to Enantioselective Synthesis of Fused Tri- and Tetrasubstituted Aziridines
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690192

  日期：2019.12

  salt catalysis. This article briefly discusses the recent development in asymmetric reactions (mainly including nucleophilic additions and cyclizations) promoted by chiral quaternary phosphonium salt catalysts. We expect that more catalytic asymmetric reactions will be developed on the basis of such new phase-transfer catalytic systems in the near future.

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。
• Use of polycyclic thiazole systems for the treatment of obesity
  申请人：AventisPharma Deutschland GmbH

  公开号：US06329407B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The invention relates to the use of polycyclic thiazole systems and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives for the treatment of obesity. The treatment involves administration of a compound of formula I, in which the radicals have the stated meanings, and of their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives.

  这项发明涉及使用多环噻唑系统及其生理耐受盐和生理功能衍生物治疗肥胖。治疗涉及给予式I的化合物，其中基团具有所述含义，以及它们的生理耐受盐和生理功能衍生物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Polycyclic thiazole systems, processes for their preparation and pharmaceuticals comprising these compounds
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06187801B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The invention relates to polycyclic thiazole systems and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. Compounds of the formula I, in which the radicals have the stated meanings, and their physiologically tolerated salts and processes for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, as anorectics.

  本发明涉及多环噻唑系统及其生理耐受盐和生理功能衍生物。本发明描述了式I的化合物及其生理耐受盐，并描述了其制备过程。这些化合物例如可用作压抑食欲的药物。