isorubicene | 192-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: isorubicene
• 英文别名: benz[a]indeno[1,2,3-fg]aceanthrylene；Benz[a]indeno[1,2,3-fg]aceanthrylen；Isorubicen；Benzo[A]indeno[1,2,3-FG]aceanthrylene；heptacyclo[13.9.2.02,7.08,25.09,14.016,21.022,26]hexacosa-1(24),2,4,6,8(25),9,11,13,15(26),16,18,20,22-tridecaene
• CAS: 192-42-7
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: WVJVUOADXZNTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯蒽醌 在 乙醚 、 sodium formate 、 草酸 、 铜 、 甲苯 作用下， 365.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 生成 isorubicene
  参考文献：
  名称：

  Fedorow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 397,402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade:  Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo020367h

  日期：2003.2.1

  Under palladium catalysis, o-bromobenzeneboronic acid can be coupled with 1-bromonaphthalene (6) and with oligocyclic bromoarenes to furnish indeno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons 1-4 and 25 in a single operation in moderate to good yields (27-87%). Alternatively, o-dibromoarenes and 1,2-dibromocycloalkenes can be cross-coupled with 1-naphthaleneboronic acid under the same conditions to

  在钯催化下，邻溴苯硼酸可与1-溴萘（6）以及寡环溴芳烃偶联，以一次操作以中等至良好的收率（27-87％）制备茚并退火的多环芳烃1-4和25。 。另外，邻二溴芳烃和1,2-二溴环烯烃可以在相同条件下与1-萘硼酸交联，得到类似的产物（6-87％），同样可以在一个步骤中从一个步骤制备茚并环戊烯（19）。频哪醇corannuleneboronate（18）（40％）。