1-(phenylthio)-1H-1,2,4-triazole | 1177264-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: N-phenylsulfenyl triazole；1-phenylsulfanyl-[1,2,4]-triazole；1-Phenylsulfanyl-1,2,4-triazole
• CAS: 1177264-43-5
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: OKZRUMGNBRKRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1H-1,2,4-triazole 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R,2S)-1-cyclopropyl-2-(phenylthio)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化亚磺酰化不对称合成仲醇和 1,2-二取代环氧化物

  摘要：

  对映体富集的仲醇可以通过一个简短的反应序列来制备，包括醛的不对称有机催化亚磺酰化、有机金属加成和脱硫。该过程提供了获得具有与醇碳原子相连的空间相似基团的对映体富集的醇的途径。中间体 β-羟基硫化物也可以作为前体，通过硫的烷基化和随后的碱介导的闭环来生成对映体富集的 1,2-二取代环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560769
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 二苯二硫醚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到1-(phenylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化亚磺酰化不对称合成仲醇和 1,2-二取代环氧化物

  摘要：

  对映体富集的仲醇可以通过一个简短的反应序列来制备，包括醛的不对称有机催化亚磺酰化、有机金属加成和脱硫。该过程提供了获得具有与醇碳原子相连的空间相似基团的对映体富集的醇的途径。中间体 β-羟基硫化物也可以作为前体，通过硫的烷基化和随后的碱介导的闭环来生成对映体富集的 1,2-二取代环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560769

文献信息

• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Enantioselective organocatalytic α-sulfenylation of substituted diketopiperazines
  作者：Nathan W. Polaske、Ramin Dubey、Gary S. Nichol、Bogdan Olenyuk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.037

  日期：2009.12

  The asymmetric organocatalytic alpha-sulfenylation of substituted piperazine-2,5-diones is reported, with cinchona alkaloids as chiral Lewis bases and electrophilic sulfur transfer reagents. Catalyst loadings, the type of sulfur transfer reagent, temperature and solvent were investigated in order to optimize the reaction conditions. The effects of ring substitution and the type of catalyst on the yield and enantioselectivity of the reaction are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient organocatalytic α-sulfenylation of substituted piperazine-2,5-diones
  作者：Ramin Dubey、Nathan W. Polaske、Gary S. Nichol、Bogdan Olenyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.031

  日期：2009.7

  Organocatalytic alpha-sulfenylation of substituted piperazine-2,5-diones is reported through the use of cinchona alkaloids as Lewis bases and electrophilic sulfur transfer reagents. 1-Phenylsulfanyl[1,2,4]triazole, a novel Sulfur transfer reagent, gave excellent product yields with a number of substituted piperazine-2,5-diones under mild conditions. Catalyst loading, stoichiometry Of Sulfur electrophile, temperature, and solvent were optimized to achieve high product yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Secondary Alcohols and 1,2-Disubstituted Epoxides via Organocatalytic Sulfenylation
  作者：Tom Sheppard、Filippo Rota、Laure Benhamou

  DOI：10.1055/s-0035-1560769

  日期：——

  short reaction sequence involving asymmetric organocatalytic sulfenylation of an aldehyde, organometallic addition, and desulfurization. This process provides access to enantioenriched alcohols with sterically similar groups attached to the alcohol carbon atom. The intermediate β-hydroxysulfides can also serve as precursors to enantioenriched 1,2-disubstituted epoxides via alkylation of the sulfur and

  对映体富集的仲醇可以通过一个简短的反应序列来制备，包括醛的不对称有机催化亚磺酰化、有机金属加成和脱硫。该过程提供了获得具有与醇碳原子相连的空间相似基团的对映体富集的醇的途径。中间体 β-羟基硫化物也可以作为前体，通过硫的烷基化和随后的碱介导的闭环来生成对映体富集的 1,2-二取代环氧化物。