N,N-diisopropyloct-2-yn-1-amine | 6332-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropyloct-2-yn-1-amine
• 英文别名: diisopropyl-oct-2-ynyl-amine；1-Diisopropylamino-oct-2-in；Diisopropyl-oct-2-inyl-amin；n,n-Di(propan-2-yl)oct-2-yn-1-amine
• CAS: 6332-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₇N
• 分子量: 209.375
• InChiKey: CRGAHVBZGPKPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyloct-2-yn-1-amine 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-2-d-N-isopropyloct-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-异烷基取代炔丙胺中锆茂引发的分子内氢化物转移

  摘要：

  已经观察到在 Cp2ZrCl2 和有机铝化合物（Me3Al、EtAlCl2）的作用下，N-异烷基取代的炔丙基胺异常转化为烯基胺。B3LYP/6-31G(d)/LanL2DZ 计算支持了所提出的机制，涉及 N-异烷基取代的炔丙胺进行二茂锆引发的分子内氢化物转移。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609336
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-基丙-2-亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyloct-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-异烷基取代炔丙胺中锆茂引发的分子内氢化物转移

  摘要：

  已经观察到在 Cp2ZrCl2 和有机铝化合物（Me3Al、EtAlCl2）的作用下，N-异烷基取代的炔丙基胺异常转化为烯基胺。B3LYP/6-31G(d)/LanL2DZ 计算支持了所提出的机制，涉及 N-异烷基取代的炔丙胺进行二茂锆引发的分子内氢化物转移。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609336

文献信息

• Transition metal halide promoted hydride transfer in N,N-diisoalkyl-N-propargylamines
  作者：Firuza T. Sadykova、Tat’yana P. Zosim、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.013

  日期：2021.1
• Tertiary Acetylenic Amines. I
  作者：R. F. Parcell、C. B. Pollard

  DOI：10.1021/ja01162a010

  日期：1950.6
• Zirconocene-Initiated Intramolecular Hydride Transfer in N-Iso­alkyl-Substituted Propargylamines
  作者：Ilfir Ramazanov、Rita Kadikova、Zukhra Saitova、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1609336

  日期：2018.6

  unusual transformation of N-isoalkyl-substituted propargylamines into alkenylamines under the action of Cp2ZrCl2 and organoaluminum compounds (Me3Al, EtAlCl2) has been observed. The proposed mechanism, involving the N-isoalkyl-substituted propargylamine undergoing zirconocene-initiated intramolecular hydride transfer was supported by B3LYP/6-31G(d)/LanL2DZ calculations.

  已经观察到在 Cp2ZrCl2 和有机铝化合物（Me3Al、EtAlCl2）的作用下，N-异烷基取代的炔丙基胺异常转化为烯基胺。B3LYP/6-31G(d)/LanL2DZ 计算支持了所提出的机制，涉及 N-异烷基取代的炔丙胺进行二茂锆引发的分子内氢化物转移。