9,10-dihydro-2-methyl-9,10-o-benzenoanthracene | 19399-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-2-methyl-9,10-o-benzenoanthracene
• 英文别名: 2-methyltriptycene；2-Methyl-triptycen；4-Methylpentacyclo[6.6.6.0~2,7~.0~9,14~.0~15,20~]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；4-methylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 19399-53-2
• 化学式: C₂₁H₁₆
• mdl: MFCD00418385
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZLGCDLHGOBFHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-2-methyl-9,10-o-benzenoanthracene 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sereda G. A., Laptewa W. L., Skwartschenko W. R., Zh. organ. khimii, 28 (1992) N 10, S 2120-2126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 9,10-dihydro-2-methyl-9,10-o-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x

文献信息

• The formation of arynes by reaction of potassium t-butoxide with aryl halides
  作者：J. I. G. Cadogan、Julia K. A. Hall、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j39670001860

  日期：——

  Potassium t-butoxide reacts with aryl halides in an inert solvent or in the absence of solvent to give arynes in good yield, as indicated by the isolation of mixtures of aryl t-butyl ethers, the isomeric compositions of which have been determined, or, in the case of reactions carried out with added anthracene, of substituted triptycenes.

  叔丁醇钾在惰性溶剂中或在不存在溶剂的情况下与芳基卤化物反应生成芳烃，产率高，如分离出已确定其异构体组成的芳基叔丁基醚的混合物所示，或在添加蒽的情况下，用取代的三联烯进行的反应。
• Sereda, G. A.; Teinor, F.; Lapteva, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 997 - 1000
  作者：Sereda, G. A.、Teinor, F.、Lapteva, V. L.、Skvarchenko, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sereda, G. A.; Borisenko, A. A.; Lapteva, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 863 - 873
  作者：Sereda, G. A.、Borisenko, A. A.、Lapteva, V. L.、Skvarchenko, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sereda, G. A.; Lapteva, V. L.; Skvarchenko, V. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1698 - 1702
  作者：Sereda, G. A.、Lapteva, V. L.、Skvarchenko, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• A New and Efficient Hypervalent Iodine−Benzyne Precursor, (Phenyl)[<i>o</i>-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate:  Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane、Kensuke Inoue、Mitsuru Todaka、Norihiko Fukatsu、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja992324x

  日期：1999.12.1

  the reaction in the presence of furan indicates a quantitative generation of benzyne and its efficient capture by the furan. Similarly, methylbenzynes (22 and 27) are efficiently generated from the corresponding methyl-substituted (trimethylsilyl)phenyliodonium triflates (12 and 13). The preparation of the hypervalent iodine−benzyne precursors, the generation of benzynes, the trapping reactions, and

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。