1-nitro-4-(nonafluorobutyl)benzene | 196932-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(nonafluorobutyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(perfluorobutyl)benzene；4-perfluorobutylnitrobenzene；4-nitro-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-benzene；1-(Nonafluorobutyl)-4-nitrobenzene；1-nitro-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)benzene
• CAS: 196932-95-3
• 化学式: C₁₀H₄F₉NO₂
• 分子量: 341.133
• InChiKey: VGHCHTBEJCZDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(nonafluorobutyl)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkylamine derivatives and methods of use

  摘要：

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030225106A1
• 作为产物：
  描述：

  (acetonitrile) perfluorobutylcopper 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1-nitro-4-(nonafluorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过具有RFCu(CH3CN)配合物的Arenediazonium盐合成全氟烷基化芳烃的通用区域特异性合成路线

  摘要：

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402820

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted amine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030203922A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺类化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾患或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。
• Substituted arylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030134836A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，是有效的。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体。
• Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluoroalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides
  作者：Ji-Chang Xiao、Chengfeng Ye、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ol050426o

  日期：2005.5.1

  A new room-temperature ionic liquid has been synthesized from 2,2'-bipyridine. This liquid improved the copper-catalyzed cross-coupling reactions between perfluoroalkyl or pentafluorophenyl halides and aryl iodides. Good recyclability using this solvent system was observed.

  由2,2'-联吡啶合成了一种新的室温离子液体。该液体改善了全氟烷基卤化物或五氟苯基卤化物与芳基碘化物之间铜催化的交叉偶联反应。使用该溶剂系统观察到良好的可回收性。
• New Methods of Free-Radical Perfluoroalkylation of Aromatics and Alkenes. Absolute Rate Constants and Partial Rate Factors for the Homolytic Aromatic Substitution by <i>n</i>-Perfluorobutyl Radical
  作者：Anna Bravo、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Andrea Mele、Francesco Minisci

  DOI：10.1021/jo970302s

  日期：1997.10.1

  n-C(4)F(9)I has been utilized as source of C(4)F(9)(*) radical through iodine abstraction by phenyl or methyl radical. The reaction with alkenes, carried out in the presence of catalytic amount of Cu(OAc)(2), leads to substitution by a mechanism substantially identical to the aromatic substitution and not to the usual chain addition of perfluoroalkyl group and iodine atom to the double bond. This has

  报道了芳族化合物和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。nC（4）F（9）I已被用作C（4）F（9）（*）自由基的来源，通过苯基或甲基使碘抽象化。在催化量的Cu（OAc）（2）的存在下与烯烃的反应导致取代反应的机理基本上与芳族取代相同，并且不引起通常的全氟烷基和碘原子链加成到双链上键。这允许通过竞争动力学首次测量均相芳族全氟烷基化反应的绝对速率常数和部分速率因子。C（4）F（9）（*）自由基在芳族取代中显示出清晰的亲电特性，正如已经报道的向烯烃中的加成反应一样，但是低的区域选择性和化学选择性表明极性效应不是决定全氟烷基自由基对芳族化合物高反应性的主要因素（10（5）-10（6）M（-1）s（-1），2-活性比烷基高3个数量级。与所涉及的键能有关的焓因子似乎是反应性增加的主要原因。认为极性效应与可极化性的关系大于与自由基的极性（与π自由基相比，σ-全氟烷基自由基的极化性较小，因此对极性效应的敏感性