9-anthryl pentyl ketone | 62315-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthryl pentyl ketone
• 英文别名: 9-hexanoylanthracene；9-Caproylanthracen；1-Anthracen-9-ylhexan-1-one
• CAS: 62315-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: YSCAZHOIXCTCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthryl pentyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到9-己基蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Polyenes with Alkylanthryl and N-Alkylpyridinium Terminal Groups

  摘要：

  描述了具有3个或5个共轭双键的多烯的合成，这些多烯带有烷基蒽基和烷基吡啶基的末端官能团。在蒽和/或吡啶结构中引入适当长度的烷基链，以降低在水中的溶解度，从而提高形成Langmuir-Blodgett薄膜的能力。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4059
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 己酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到9-anthryl pentyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones

  摘要：

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150203004458

文献信息

• BUCHINA I. K.; BOKOVA A. I.; SIDOROVA N. G.; BONDAREVA N. A., (REDKOLLEKIYA UZB. XIM. ZH. AN UZSSR).
  作者：BUCHINA I. K.、 BOKOVA A. I.、 SIDOROVA N. G.、 BONDAREVA N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Conjugated Polyenes with Alkylanthryl and N-Alkylpyridinium Terminal Groups
  作者：Franz Effenberger、Stephan Heid、Rotraut Merkle、Peter Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1995-4059

  日期：1995.9

  The synthesis of polyenes with 3 or 5 conjugated double bonds bearing alkylanthryl and alkylpyridinium terminal groups is described. Alkyl chains of suitable length were introduced in both the anthracene and/or pyridine moiety to reduce the solubility in water thus improving the ability to form Langmuir-Blodgett films.

  描述了具有3个或5个共轭双键的多烯的合成，这些多烯带有烷基蒽基和烷基吡啶基的末端官能团。在蒽和/或吡啶结构中引入适当长度的烷基链，以降低在水中的溶解度，从而提高形成Langmuir-Blodgett薄膜的能力。
• Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones
  作者：Anusha Tumuluri、Bhanupriya Khanna、Ammar Altalib、Kevin Revell

  DOI：10.2174/1570178612666150203004458

  日期：2015.5.9

  A series of 2,6-bis(arylethynyl)anthraquinones was prepared via double Sonogashira coupling to 2,6-diiodoanthraquinone, and characterized with regard to their optical and electronic properties. Substitution with a derivatized phenylethynyl group produced a λonset of 366 nm (Eg = 3.4 eV), but the more highly conjugated 2,6-bis(9’-anthracylethynyl)anthraquinones exhibited a λonset of approximately 540 nm (Eg = 2.3 eV). Poor solubility in the unsubstituted 9’-anthracylethynyl system hampered complete characterization or purification, but the 10’-hexanoylanthrac-9’-ylethynyl analog exhibited significantly better solubility. The preparation of several other functionalized derivatives was also explored, and key synthetic findings are reported.

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。