(6R,7R,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1312470-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6R,7R,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (6R,7R,7aS)-7-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-6-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1312470-00-0
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 480.677
• InChiKey: SOZLKEMWRAGEPH-QGBFDPQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (6R,7R,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到methyl 2-((6R,7R,7aS)-3-oxo-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯和手性艾伦烯的镍催化环化：一种制备软骨藻酸的方法

  摘要：

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100444
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((E)-3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)prop-1-enyl)-3-((R)-5-(triisopropylsilyloxy)penta-2,3-dienyl)oxazolidin-2-one 、 甲基锂 在 zinc(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以24%的产率得到(6R,7R,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯和手性艾伦烯的镍催化环化：一种制备软骨藻酸的方法

  摘要：

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100444

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cyclizations of Enoates and Chiral Allenes: An Approach to Domoic Acid
  作者：Ahmad S. ElDouhaibi、Refaie M. Kassab、Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1002/chem.201100444

  日期：2011.5.27

  Come on allene, taloo‐rye‐aye! The first examples of nickel‐catalyzed enoate/chiral allene cyclization reactions are reported. In the coupling process employing dimethylzinc, densely functionalized pyrrolidines are obtained with stereoselective installation of the C3 and C4 chiral centers and the diene functionality at C4. The process provides rapid access to an advanced intermediate towards the synthesis

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。