6-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 88140-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 6-(Prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；6-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 88140-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SPPNBNKDVPMLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 硝酸 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(1-methylcyclopropyl)-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  6-环丙基-和6-（1-甲基环丙基）1,4-苯并二恶烷：合成和硝化。使用浓硫酸重排硝基取代的6-环丙基-1，4-苯并二恶烷

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169933
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  6-环丙基-和6-（1-甲基环丙基）1,4-苯并二恶烷：合成和硝化。使用浓硫酸重排硝基取代的6-环丙基-1，4-苯并二恶烷

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169933

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

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• Perfluoroalkylative pyridylation of alkenes<i>via</i>4-cyanopyridine-boryl radicals
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8sc05237a

  日期：——

  developed via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments indicate that the homolysis of Rf−X (X = Br, I) bonds by the 4-cyanopyridine-boryl radicals in situ generated from 4-cyanopyridine and B2pin2 is the key step. Sequential addition of Rf radicals to alkenes and the selective cross-coupling of the resulting alkyl radicals and

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• 全氟烷基碳卤键的活化方法及合成吡啶衍生 物的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109503468B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本申请公开了一种全氟烷基碳卤键的活化方法及合成吡啶衍生物的方法。将4‑氰基吡啶和联硼酸频哪醇酯反应生成的活性吡啶‑硼自由基，用于催化全氟烷基卤化物的碳卤键均裂形成全氟烷基自由基。以联硼酸频哪醇酯、全氟烷基碘化物(或溴化物)，4‑氰基吡啶和烯烃为起始物，反应得到烯烃的全氟烷基和吡啶双官能团化吡啶衍生化产物。本发明提供能够将全氟烷基和吡啶两个重要基团同时引入烯烃，用于吡啶类衍生物的合成，具有开发可用于工业合成吡啶类化合物新方法的价值。
• 1,2-Silylpyridylation Reaction of Aryl Alkenes with Silylboronate
  作者：Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoao Li、Shengda Chen、Jia Cao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02074

  日期：2022.8.12

  A metal-free silyl-pyridylation of alkenes using silyl boronates and B2pin2 through a pyridine-mediated B-interelement activation has been demonstrated, which provides a practical strategy for a variety of C4-silylalkylated pyridines. DFT calculations and control experiments show that the reaction proceeds through a silyl radical addition/radical–radical coupling sequence. This protocol features a

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