9,10-bis-aminomethyl(N,N-dimethylaminoethyl)anthracene | 108365-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis-aminomethyl(N,N-dimethylaminoethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bisaminomethyl(N,N-dimethylaminoethyl)anthracene；9,10-bis-[N-(2-dimethylaminoethyl)aminomethyl]anthracene；N,N-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-9,10-anthracenebis(methylamine)；N,N'-Bis(2-(dimethylamino)ethyl)-9,10-anthracenebis(methylamine)；N-[[10-[[2-(dimethylamino)ethylamino]methyl]anthracen-9-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 108365-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄
• 分子量: 378.561
• InChiKey: NQNIIYOBGWAPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-aminomethyl(N,N-dimethylaminoethyl)anthracene 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种蓝色溶酶体标记荧光试剂的纯化新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种蓝色溶酶体标记荧光染料9，10‑双氨基甲基(N，N‑二甲基‑氨基乙基)蒽的纯化新工艺。该工艺采用化学方法，9，10‑双氨基甲基(N，N‑二甲基‑氨基乙基)蒽与氯代甲酸酯反应后提纯，再酸化水解，得到纯度高的产品。该工艺操作简单，产品纯度高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN108117497A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.45 g的产率得到9,10-bis-aminomethyl(N,N-dimethylaminoethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一种蓝色溶酶体标记荧光试剂的纯化新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种蓝色溶酶体标记荧光染料9，10‑双氨基甲基(N，N‑二甲基‑氨基乙基)蒽的纯化新工艺。该工艺采用化学方法，9，10‑双氨基甲基(N，N‑二甲基‑氨基乙基)蒽与氯代甲酸酯反应后提纯，再酸化水解，得到纯度高的产品。该工艺操作简单，产品纯度高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN108117497A

文献信息

• New antitumor agents containing the anthracene nucleus
  作者：Timothy P. Wunz、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Cynthia L. Tunget、Janine Einspahr、Sharlene Milton、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00391a009

  日期：1987.8

  variety of human tumor cell lines, fresh human tumors, and P-388 leukemia. Those most closely related to bisantrene were less active than it was, but a subset of compounds with saturated side chains containing two basic nitrogens showed good activity. Two compounds of this subset, N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-9,10-anthracenebis(methylamine)(6 ), and N,N'-bis(1-ethyl-3-piperidinyl)-9,10-anthracenebis(methylamine)(19

  合成了21种与比索汀有关的新化合物，并通过针对各种人类肿瘤细胞系，新鲜人类肿瘤和P-388白血病的克隆形成测定法进行了体外测试。与bisantrene最密切相关的那些化合物的活性低于其活性，但是具有饱和侧链的含两个碱性氮的化合物子集显示出良好的活性。此子集的两个化合物，N，N'-双[2-（二甲基氨基）乙基] -9,10-蒽双（甲胺）（6）和N，N'-双（1-乙基-3-哌啶基）- 9,10-蒽二（甲胺）（19）在体外对人肿瘤细胞系非常活跃，但对新鲜的人肿瘤或P-388白血病细胞没有活性。它们在小鼠肿瘤模型中仅具有边缘活性。从而，对于体内这些蒽化合物在体内对抗小鼠肿瘤的活性，新鲜的人类肿瘤和体外P-388白血病细胞比已建立的细胞系更好地预测。在作用方式方面，这些化合物似乎与比桑蒽不同。例如，6在细胞毒性药物浓度下不会引起大分子合成的抑制和DNA单链断裂的促进。毒理学研究表明，快速给药引起急性神
• Anti-cancer compounds
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05461078A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Compounds of formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 is CH.dbd.CHR, CH.dbd.NNHR, CH.dbd.N--A--N(O)R'R" or CH.sub.2 --NH--A--N(O)R'R" and R.sub.2 is separately selected from hydrogen, CH.dbd.CHR, CH.dbd.NNHR, CH.dbd.N--A--(O)R'R" and CH.sub.2 --NH--A--N(O)R'R", wherein A is a C.sub.2-4 alkylene group with a chain length between N or NH and N(O)R'R" of at least 2 carbon atoms, R is a thiazolyl or imidazolyl group in which the tertiary nitrogen atom is in N-oxide form, and R' and R" are each separately selected from C.sub.1-4 alkyl groups and C.sub.2-4 hydroxyalkyl and C.sub.3-4 dihydroxyalkyl groups in which the carbon atom attached to the nitrogen atom does not carry a hydroxy group and no carbon atom is substituted by two hydroxy groups, or R' and R" together are a C.sub.2-6 alkylene group which with the nitrogen atom to which R' and R" are attached forms a heterocyclic group having 3 to 7 atoms in the ring, and R.sub.3, R.sub.4, R.sub. 5 and R.sub.6 are each separately selected from hydrogen, hydroxy, halogeno, amino, C.sub.1-4 alkoxy and C.sub.2-8 alkanoyloxy, and physiologically acceptable salts thereof are of value in the treatment of cancer.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是CH.dbd.CHR，CH.dbd.NNHR，CH.dbd.N--A--N(O)R'R"或CH.sub.2--NH--A--N(O)R'R"，R.sub.2分别选自氢，CH.dbd.CHR，CH.dbd.NNHR，CH.dbd.N--A--(O)R'R"和CH.sub.2--NH--A--N(O)R'R"，其中A是一种C.sub.2-4的烷基，其链长在N或NH和N(O)R'R"之间至少有2个碳原子，R是一种噻唑基或咪唑基，其中三级氮原子处于N-氧化物形式，R'和R"各自选自C.sub.1-4烷基和C.sub.2-4羟基烷基和C.sub.3-4双羟基烷基，其中与氮原子连接的碳原子不带有羟基，并且没有碳原子被两个羟基取代，或者R'和R"一起是C.sub.2-6烷基，与R'和R"连接的氮原子形成一个杂环基团，该基团在环中有3到7个原子，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6分别选自氢，羟基，卤素，氨基，C.sub.1-4烷氧基和C.sub.2-8烷酰氧基，其生理上可接受的盐对癌症的治疗具有价值。
• 一种蓝色溶酶体标记荧光染料的合成新方法
  申请人：南京安琪儿生物科技有限公司

  公开号：CN107056623A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明公开了一种蓝色溶酶体标记荧光染料的合成新方法。该方法采用一锅法，操作简单、方便，收率高，成本低，可以大规模合成；该荧光标记染料的纯化采用乙醇水混合溶剂进行重结晶。
• Compositions to improve the therapeutic benefit of bisantrene and analogs and derivatives thereof
  申请人：Race Oncology Ltd.

  公开号：US10548876B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to bisantrene or derivatives, analogs, or prodrugs thereof.

  本发明描述了通过提高单一疗法的疗效或减少副作用来改善以前因治疗效果不理想而受到限制的治疗剂的疗效的方法和组合物。这些方法和组合物尤其适用于双蒽或其衍生物、类似物或原药。
• Combinatorial methods to improve the therapeutic benefit of bisantrene and analogs and derivatives thereof
  申请人：Race Oncology Ltd.

  公开号：US11147800B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to bisantrene or derivatives, analogs, or prodrugs thereof.

  本发明描述了通过提高单一疗法的疗效或减少副作用来改善以前因治疗效果不理想而受到限制的治疗剂的疗效的方法和组合物。这些方法和组合物尤其适用于双蒽或其衍生物、类似物或原药。