1-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1006613-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanone；1-(4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1006613-72-4
• 化学式: C₇H₉ClN₂O
• 分子量: 172.614
• InChiKey: YRKQUXNPIGXMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 succinimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以89%的产率得到1-(4-chloro-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺-N-磺酸催化一锅法高效合成取代吡唑

  摘要：

  一种简单、方便、快速的使用肼/酰肼和1,3-二羰基化合物合成吡唑的方法，收率高。这种环保方案由琥珀酰亚胺-N-磺酸催化，并使用水作为溶剂在 15 分钟内有效进行。合成的吡唑类化合物通过H1、C13 NMR和IR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/380431

文献信息

• Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and efficient solid acid catalyst for synthesis of pyrazoles in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi、Abbas Ali Esmaeili

  DOI：10.1039/c4ra11440j

  日期：——

  A convenient and practical method was described for the regioselective synthesis of pyrazoles from hydrazines/hydrazides and 1,3-dicarbonyl compounds via the Knorr synthesis in water with cellulose sulfuric acid (CSA) as a biopolymer-based solid acid catalyst. Various hydrazines and hydrazides were reacted with 1,3 diketones and the desired pyrazoles were obtained in high yields. The reaction of less

  描述了一种方便实用的方法，用于在水中以纤维素硫酸盐（CSA）作为生物聚合物基固体酸催化剂，通过克诺尔合成法从肼/酰肼和1,3-二羰基化合物进行区域选择性合成吡唑。使各种肼和酰肼与1,3二酮反应，并以高收率获得所需的吡唑。反应性较低的肼与1，3-二羰基化合物的反应在相应的derivatives衍生物处停止。酰肼与β-酮酸酯一起使用，亚胺加合物是唯一的分离产物。简单的产品分离，温和的反应条件，固体酸催化剂的可重复使用性和较短的反应时间是这种绿色程序的优势。
• Mixing with microwaves: solvent-free and catalyst-free synthesis of pyrazoles and diazepines
  作者：Buchi Reddy Vaddula、Rajender S. Varma、John Leazer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.029

  日期：2013.3

  A simple and facile condensation of hydrazines/hydrazides and diamines with 1,3-diketones/beta-ketoester leads to the preparation of pyrazoles and diazepines in high yields. This eco-friendly protocol is accelerated by microwave heating and efficiently carried out without any reaction solvent or catalyst in as little as 5 min. Published by Elsevier Ltd.
• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: room temperature synthesis of pyrazoles and diazepines in aqueous medium
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.017

  日期：2008.1

  An expeditious room temperature synthesis of pyrazoles and diazepines by condensation of hydrazines/hydrazides and diamines with various 1,3-diketones is described. This greener protocol was catalyzed by polystyrene supported sulfonic acid (PSSA) and proceeded efficiently in water in the absence of any organic solvent within 1-2 min. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Succinimide-N-sulfonic Acid Catalyzed One Pot, Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles
  作者：Sagar R. Kande

  DOI：10.13005/ojc/380431

  日期：2022.8.31

  A simple, facile and expeditious method to synthesis the pyrazoles carried out by using hydrazine/hydrazide and 1,3-dicarbonyl compounds in high yield. This eco-friendly protocol was catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid and efficiently carried using water as a solvent within 15 minutes. The synthesized pyrazoles were characterized by H1, C13 NMR and IR spectrums.

  一种简单、方便、快速的使用肼/酰肼和1,3-二羰基化合物合成吡唑的方法，收率高。这种环保方案由琥珀酰亚胺-N-磺酸催化，并使用水作为溶剂在 15 分钟内有效进行。合成的吡唑类化合物通过H1、C13 NMR和IR光谱进行了表征。