N-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]maleimide | 120666-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]maleimide
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 120666-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UAVFYMJCLMOPTC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0-49.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)(0:20))
• 沸点：
  406.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]maleimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-4,9[1',2']benzeno-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benz[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性吡咯烷-和吡咯二酮乙醇用于二乙基锌与芳醛的对映选择性加成

  摘要：

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。

  DOI：

  10.3987/com-02-s65
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 D-苯甘氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以36%的产率得到N-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性吡咯烷-和吡咯二酮乙醇用于二乙基锌与芳醛的对映选择性加成

  摘要：

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。

  DOI：

  10.3987/com-02-s65

文献信息

• Chiral Space in a Unimolecular Capsule
  作者：José M. Rivera、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja0016304

  日期：2000.8.1
• A New Chiral Pyrrolidine- and Pyrrolidi- noneethanols for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Arylaldehydes
  作者：Hiroto Nakano、Yuko Okuyama、Mayumi Igarashi、Chizuko Kabuto、Hiroshi Hongo

  DOI：10.3987/com-02-s65

  日期：——

  New chiral pyrrolidineethanols and unusual type of pyrrolidinoneethanol fused bicycle[2.2.2]octane ring systems as backbones were synthesized and were used to the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to afford the secondary aryl alcohols leading to enantioselectivities up to 94% ee.

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。