5,6,13,14-tetrahydro-5,14-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione | 6932-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,6,13,14-tetrahydro-5,14-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
• 英文别名: 12.15-Dihydro-12.15-dioxo-13.14:2'.3'-naphthotriptycen
• CAS: 6932-38-3
• 化学式: C₂₈H₁₆O₂
• 分子量: 384.434
• InChiKey: LISZMZUORKXJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,13,14-tetrahydro-5,14-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 Lithium 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenoxide 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.55h， 生成 (5R,7R,14S,16S)-6,15-diethyl-8,13-dimethylene-5,7,8,13,14,16-hexahydro-5,16:7,14-bis([1,2]benzeno)hexacene
  参考文献：
  名称：

  刚性供体-间隔体-受体分子中的超快光诱导电子转移：修饰间隔高能作为超交换探针

  摘要：

  四个固定距离的卟啉醌分子1-syn，1-anti，2-syn和2-anti，被合成。这些分子具有通过刚性戊烯间隔基连接到萘醌的5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌电子供体。间隔基的中心苯环在1中未被取代，并在2中具有对二甲氧基取代基。萘醌在整个间隔基上与卟啉呈同位或反位。这些分子提供了有关卟啉和醌之间电子转移的取向依赖性以及这种转移对间隔基的低位离子态的依赖性的信息。萘醌氧化卟啉最低激发态的速率常数为1-syn：8.2 x 10 9 s -1 ; 1-anti：1.7 x 10 10s -1 ; 2同步：8.5 x 10 9 s -1 ; 2-anti：1.9×10 10 S -1。卟啉阳离子-萘醌阴离子重组反应的速率常数为1-syn：1.4 x 10 10 s -1 ; 1-anti：2.5 x 10 10 s -1 ; 2同步：5.0 x 10 10 s -1 ; 2反：8.2 x

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85152-8
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[6.6.6.0(2,7).0(9,14).0(15,20)]icosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-3,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 air 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 5,6,13,14-tetrahydro-5,14-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性供体-间隔体-受体分子中的超快光诱导电子转移：修饰间隔高能作为超交换探针

  摘要：

  四个固定距离的卟啉醌分子1-syn，1-anti，2-syn和2-anti，被合成。这些分子具有通过刚性戊烯间隔基连接到萘醌的5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌电子供体。间隔基的中心苯环在1中未被取代，并在2中具有对二甲氧基取代基。萘醌在整个间隔基上与卟啉呈同位或反位。这些分子提供了有关卟啉和醌之间电子转移的取向依赖性以及这种转移对间隔基的低位离子态的依赖性的信息。萘醌氧化卟啉最低激发态的速率常数为1-syn：8.2 x 10 9 s -1 ; 1-anti：1.7 x 10 10s -1 ; 2同步：8.5 x 10 9 s -1 ; 2-anti：1.9×10 10 S -1。卟啉阳离子-萘醌阴离子重组反应的速率常数为1-syn：1.4 x 10 10 s -1 ; 1-anti：2.5 x 10 10 s -1 ; 2同步：5.0 x 10 10 s -1 ; 2反：8.2 x

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85152-8

文献信息

• [EN] MECHANOCHEMICAL SYNTHESIS OF IPTYCENES<br/>[FR] SYNTHÈSE MÉCANO-CHIMIQUE DE L'IPTYCÈNES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2018038742A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compositions comprising bridged bicyclic-based compounds such as iptycene-based compounds and methods for mechanochemically synthesizing them are generally provided. In some cases, two or more polycyclic aromatic hydrocarbons may be mechanochemically reacted such that the product comprises the bridged bicyclic-based compound. In some embodiments, the product may comprise two or more [2.2.2] bicyclic cores. In certain embodiments, the mechanochemical reactions described herein may produce higher order bridged bicyclic-based compounds such as oligoiptycenes or poly-iptycenes. In certain embodiments, the bridged bicyclic based compound comprises a molecular cage. Filter devices comprising such compounds are also disclosed.

  本文提供了包括基于桥接双环化合物（例如基于iptycene的化合物）的组合物以及机械化学合成它们的方法。在某些情况下，可以机械化学反应两个或更多多环芳烃，使得产物包括基于桥接双环化合物。在某些实施例中，产物可能包括两个或更多的[2.2.2]双环核心。在某些实施例中，本文所描述的机械化学反应可能产生更高阶的基于桥接双环化合物，例如寡iptycene或聚iptycene。在某些实施例中，基于桥接双环化合物包括分子笼。还公开了包含这种化合物的过滤器装置。