9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylphosphine oxide) | 152434-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylphosphine oxide)
• 英文别名: 15,16-Bis(diphenylphosphoryl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene
• CAS: 152434-72-5
• 化学式: C₄₀H₃₀O₂P₂
• 分子量: 604.625
• InChiKey: WUQFTEFBSUDPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylphosphine oxide) 生成 (-)-anthraphosdioxide
  参考文献：
  名称：

  Fu Tai Y., Liu Zhaoqing, Scheffer John R., Trotter James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 41, S 7593-7596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 Bis(diphenylphosphinyl)acetylene 以87%的产率得到9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  anthraphos的合成，构象刚性，C 2 -对称的二膦和的x射线晶体结构的[Rh（COD）（anthraphos）] BF 4

  摘要：

  蒽磷（反式-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11，12-双（二苯基膦）（3），构象刚性的C 2对称二膦，已通过三个步骤制备，关键步骤是蒽与乙炔基双（二苯基膦氧化物）之间的狄尔斯-阿尔德反应，蒽磷的拆分，然后形成[Rh（COD）（蒽磷）] BF 4络合物，提供了具有光学活性的加氢催化剂前体，其晶体，分子结构和绝对构型已确定通过单晶X射线衍射法，使用催化剂前体的（R，R）-（-）形式氢化（Z）-α-乙酰氨基二甲酰胺酸，得到（S）-（+）-N-乙酰基苯丙氨酸的对映体过量90％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78351-1

文献信息

• Structures and Photochemistry of Inclusion Compounds of 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylphosphine Oxide)
  作者：T. Y. Fu、Z. Liu、G. Olovsson、J. R. Scheffer、J. Trotter

  DOI：10.1107/s0108768196013602

  日期：1997.4.1

  Inclusion complexes of 9,10-dihydro-9,10-etheno-anthracene-11,12-bis(diphenylphosphine oxide) (1) as host are synthesized using a variety of guest solvent molecules and the photochemistry of the host molecule is studied in solution and in the crystalline complexes. The crystal structures of four complexes are determined and correlated with their photochemical reactivity. In each case only one dibenzosemibullvalene photoproduct is obtained in the photolysis. Since three of the complexes studied crystallize in the chiral space group P2₁2₁2₁, irradiation of single crystals produces a chiral photoproduct in >90% enantiomeric excess. Determination of the absolute configurations of reactants and products allows elucidation of the key structural features that control the enantiospecific solid-state photorearrangements.

  研究人员使用多种客体溶剂分子合成了以 9,10-二氢-9,10-乙烯基蒽-11,12-双（二苯基氧化膦）（1）为宿主的包合物，并研究了宿主分子在溶液和晶体复合物中的光化学反应。确定了四种络合物的晶体结构，并将其与光化学反应活性联系起来。在每种情况下，在光解过程中只得到一种二苯并噻二茂缬烯光反应产物。由于所研究的复合物中有三种在手性空间群 P212121 中结晶，因此辐照单晶可产生手性光反应产物，对映体过量率为 90%。通过测定反应物和产物的绝对构型，可以阐明控制对映体特异性固态光重排的关键结构特征。
• Supramolecular photochemistry of crystalline host-guest assemblies: absolute asymmetric photorearrangement of the host component
  作者：Tai Y. Fu、Zhaoqing Liu、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1021/ja00078a084

  日期：1993.12
• The synthesis of anthraphos, a conformationally rigid, C2-symmetric diphosphine and the x-ray crystal structure of [Rh(COD)(anthraphos)]BF4
  作者：Tai Y. Fu、Zhaoqing Liu、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78351-1

  日期：1994.10

  [Rh(COD)(anthraphos)]BF4 complex afforded an optically active hydrogenation catalyst precursor whose crystal and molecular structure and absolute configuration were determined by single crystal X-ray diffractometry. Use of the (R,R)-(−) form of the catalyst precursor to hydrogenate (Z)-α-acetamidocinnamic acid gave (S)-(+)-N-acetylphenylalanine in 90% enantiomeric excess.

  蒽磷（反式-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11，12-双（二苯基膦）（3），构象刚性的C 2对称二膦，已通过三个步骤制备，关键步骤是蒽与乙炔基双（二苯基膦氧化物）之间的狄尔斯-阿尔德反应，蒽磷的拆分，然后形成[Rh（COD）（蒽磷）] BF 4络合物，提供了具有光学活性的加氢催化剂前体，其晶体，分子结构和绝对构型已确定通过单晶X射线衍射法，使用催化剂前体的（R，R）-（-）形式氢化（Z）-α-乙酰氨基二甲酰胺酸，得到（S）-（+）-N-乙酰基苯丙氨酸的对映体过量90％。
• Fu Tai Y., Liu Zhaoqing, Scheffer John R., Trotter James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 41, S 7593-7596
  作者：Fu Tai Y., Liu Zhaoqing, Scheffer John R., Trotter James

  DOI：——

  日期：——