2-Chlor-2,2-diphenylacetaldehyd | 950-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-2,2-diphenylacetaldehyd
• 英文别名: α-Chlor-diphenylacetaldehyd；Chloro(diphenyl)acetaldehyde；2-chloro-2,2-diphenylacetaldehyde
• CAS: 950-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: LNSNUKQBDZNVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-2,2-diphenylacetaldehyd 、 (氨基亚甲基)双磷酸四乙酯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到1,1-bis(diethoxyphosphoryl)-N-(2,2-diphenylethenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-bisphosphono-2-aza-1,3-dienes, a new class of electron-deficient azadienes

  摘要：

  1,1-Bisphosphono-2-aza-1,3-dienes are formed by 1,4-dehydrohalogenation of the corresponding N-(bis-phosphonomethyl)-alpha-haloimines in moderate to good yields. The precursors could be formed by condensation of bisphosphono-amines and the corresponding alpha-haloaldehydes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.031
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 氯 作用下， 以73%的产率得到2-Chlor-2,2-diphenylacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013

文献信息

• Flow Microreactor Technology for Taming Highly Reactive Chloroiodomethyllithium Carbenoid: Direct and Chemoselective Synthesis of α-Chloroaldehydes
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Alessandra Sivo、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01085

  日期：2020.5.1

  straightforward flow synthesis of α-chloro aldehydes has been developed. The strategy involves, for the first time, the thermal unstable chloroiodomethyllithium carbenoid and carbonyl compounds. A batch versus flow comparative study showcases the superb capability of flow technology in prolonging the lifetime of the lithiated carbenoid, even at -20 °C. Remarkably, the high chemoselectivity realized in flow

  已经开发了α-氯醛的直接流式合成。该策略首次涉及热不稳定的氯碘甲基锂类胡萝卜素和羰基化合物。批处理与流量比较研究表明，即使在-20°C的条件下，流量技术也能延长锂化类胡萝卜素的使用寿命。值得注意的是，在流动中实现的高化学选择性允许制备传统的分批方法不易获得的多官能化的α-氯醛。
• Preparation of acid chlorides
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION, Occidental Tower

  公开号：EP0916641A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  In a method of making an acid chloride having the general formula where each R contains no unsaturated groups and is preferably independently selected from aliphatic from C1 to C7 and aryl from C6 to C15, a solution is formed in an inert solvent of an aldehyde having the general formula and chlorine gas is sparged into said solution. The reaction between the aldehyde and the chlorine gas to produce the acid chloride is performed in the absence of a catalyst, in the absence of an initiator, and in the absence of ultraviolet light. A chlorinated acid chloride can be prepared from the acid chloride by reacting it with additional chlorine in the presence of a chlorine free radical generator.

  通式如下的氯化酸的制造方法 其中每个 R 不含不饱和基团，且最好独立地选自 C1 至 C7 脂肪族和 C6 至 C15 芳族，在惰性溶剂中形成通式如下的醛溶液 并向所述溶液中通入氯气。醛和氯气之间生成氯化酸的反应是在无催化剂、无引发剂和无紫外线的情况下进行的。在有氯自由基发生器存在的情况下，通过与额外的氯反应，可以从酰氯中制备出氯化酸。
• Koebrich,G. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2610 - 2619
  作者：Koebrich,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot conversion of α-substituted arylacetaldehydes into α-dicarbonyl compounds
  作者：Luigi Lopez、Giuseppe Mele、Angelo Nacci、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79257-4

  日期：1993.6

  Alpha-dicarbonyl compounds 7-12 can be easily prepared by reaction of methylene chloride solutions of several alpha-substituted arylacetaldehydes 1-6 with a slight excess of tris-(o,p-dibromophenyl) ammoniumyl hexachloro antimonate A.
• Nitrosation Reactions of Primary Vinylamines. Possible Divalent Carbon Intermediates¹
  作者：David Y. Curtin、J. A. Kampmeier、Brian R. O'Connor

  DOI：10.1021/ja01082a029

  日期：1965.2