2-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine | 128616-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-[2-(3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethyl]aniline
• CAS: 128616-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: CRRXKJAXOZPVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 2-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 3,7-dimethyl-2-[2-{4-(3-ethylthioureido)phenyl}ethyl]imidazo[1,2-a]pyridine (2.42 g)的产率得到3,7-dimethyl-2-[2-{4-(3-ethylthioureido)phenyl}ethyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same

  摘要：

  本发明的苯并咪唑化合物可以表示为以下公式[I]：##STR1##其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基团可以具有适当的取代基，R.sup.2是羟基，巯基，较低烷基硫，磺酸，较低烷基，氨基或取代氨基，R.sup.3是氢，卤素或较低烷氧基，A是较低烯基，较低烷基可选地取代羟基，或公式为：--A'--Q--A"--的基团，在其中A'是较低烷基，A"是较低烷基或单键，Q是O或S，X是O，S，NH或N--R.sup.4，其中R.sup.4是较低烷基。更具体地，本发明涉及具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用的苯并咪唑化合物及其医药上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物以及用于治疗人或动物溃疡的方法。

  公开号：

  US05047411A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818

文献信息

• New Benzazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0356234A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A compound of the formula : wherein R¹ is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable sub­stituent(s), R² is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or sub­stituted amino, R³ is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula : -A′-Q-A˝-, in which A′ is lower alkylene, A˝ is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N-R⁴, in which R⁴ is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A process for preparing the benzazole compounds is also described, together with a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds exhibit anti-ulcer activity and H2 - receptor antagonism, and are therfore useful in the treatment of, for example, gastritis, ulcers, zollinger-ellison syndrome, oesophagitis and upper gastrointestinal bleeding.

  式中的化合物 其中 R¹ 是芳基或杂环基团，每个芳基或杂环基团可有适当的取代基、 R² 是羟基、巯基、低级烷硫基、磺基、低级烷基、氨基或取代氨基、 R³ 是氢、卤素或低级烷氧基、 A 是低级烯基、任选被羟基取代的低级烯基或式中的一个基团： -A′-Q-A˝-、 其中 A′是低级亚烷基，A˝是低级亚烷基或单键，Q 是 O 或 S，以及 X 是 O、S、NH 或 N-R⁴，其中 R⁴ 是低级烷基、 及其药学上可接受的盐。 此外，还描述了制备苯甲唑化合物的工艺，以及包含苯甲唑化合物作为活性成分的药物组合物。 这些化合物具有抗溃疡活性和 H2 受体拮抗作用，因此可用于治疗胃炎、溃疡、卓-艾综合征、食道炎和上消化道出血等疾病。
• US5047411A
  申请人：——

  公开号：US5047411A

  公开（公告）日：1991-09-10
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996030350A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is heterocyclic group, X is (CH2)a in which a is 0 or 1, O or S, Y is CH2, O, S or N-R2 in which R2 is hydrogen or lower alkyl, Z is O or H2, and m and n are each 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of NOS-mediated diseases.(FR) La présente invention concerne un composé ayant pour formule (I), dans laquelle R1 est un groupe hétérocyclique, X est (CH2)a, a représentant 0, 1, O ou S, Y est CH2, O, S ou N-R2, R2 étant l'hydrogène ou un alkyle inférieur, Z est O ou H2, et m et n sont égaux chacun à 0 ou 1. L'invention concerne aussi des sels de ce composé acceptables en pharmacie, utiles comme médicaments pour le traitement prophylactique et thérapeutique de maladies à médiation par NOS.
• Benzazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05047411A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  The benzazole compounds of this invention can be represented by the following formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substitutent(s), R.sup.2 is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or substituted amino, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula: --A'--Q--A"--, in which A' is lower alkylene, A" is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N--R.sup.4, in which R.sup.4 is lower alkyl, More particularly, it relates to benzazole compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiulcer activity and H.sub.2 -receptor antagonism, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of ulcers in human being or animals.

  本发明的苯唑化合物可以用以下公式[I]表示：其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基上可能有适当的取代基，R.sup.2是羟基、巯基、较低的烷硫基、磺酰基、较低的烷基、氨基或取代氨基，R.sup.3是氢、卤素或较低的烷氧基，A是较低的烯烃基、较低的烷基，可选择地取代羟基，或者是下述式的基团：--A'--Q--A"--，其中A'是较低的烷基，A"是较低的烷基或单键，Q是O或S，X是O、S、NH或N--R.sup.4，其中R.sup.4是较低的烷基。具体地，它涉及具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用的苯唑化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其制剂组合物以及治疗人类或动物溃疡的方法。
• Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Shigetaka NISHINO、Masaaki TOMOI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1818

  日期：——

  A series of 6-[2-(imidazo[1, 2-α]pyridin-2-yl)ethyl]benzothiazoles (II) and benzimidazole analogues (III) was synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist, gastric antisecretory and anti-stress ulcer activity. A benzimidazole derivative (IIIa) exhibited strong antisecretory activity, whereas the corresponding benzothiazole derivative (IIb) lacked this potency in in vivo test. In contrast to compound IIIa, however, compound IIb demonstrated good inhibition against stress induced ulcer. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。