(E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene | 1097191-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 1097191-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: NPCJPKZHAYQLJU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯、硫二酰胺和醛的不对称组装通过接力胺/钯催化获得 1,3-二胺

  摘要：

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03762
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以131 mg的产率得到(E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienes from N-Allylhydrazones

  摘要：

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol802585r

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Diene Synthesis by the Reductive Transposition of 1,2-Allenols
  作者：Vincent J. Rinaolo、Emily E. Robinson、Abdallah B. Diagne、Scott E. Schaus、Regan J. Thomson

  DOI：10.1055/s-0039-1690692

  日期：2019.11

  Monoalkyl diazene species are versatile intermediates that have enabled many useful synthetic transformations in complex chemical environments. Herein we report the reductive transposition of 1,2-allenols for the direct synthesis of dienes through an alkene walk process.

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。
• Cu-catalyzed regioselective borylcyanation of 1,3-dienes
  作者：Lu Wen、Haiyan Zhang、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8cc07032f

  日期：——

  Catalytic regioselective generation of an allyl–Cu complex through Cu–B(pin) (pin = pinacolato) addition to 1,3-dienes followed by reaction with an electrophilic cyanation reagent to afford multifunctional organoboron compounds is presented. Reactions of a wide range of 1,3-dienes with different substitution patterns promoted by an easily accessible phosphine–Cu complex proceed with high yields and

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。
• Stereoselective Synthesis of Dienes from <i>N</i>-Allylhydrazones
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802585r

  日期：2009.1.15

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.
• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。