1-(2-methylallyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine | 1097191-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine
• CAS: 1097191-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: OPIZUHNYAYXACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以131 mg的产率得到(E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienes from N-Allylhydrazones

  摘要：

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol802585r
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylallyl)hydrazine hydrochloride 、 2-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-methylallyl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基hydr的超碘化物起始片段偶联级联反应

  摘要：

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201100888