(2-((4- chlorophenyl)sulfinyl)ethyl)trimethylsilane | 143505-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((4- chlorophenyl)sulfinyl)ethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfinylethyl-trimethylsilane
• CAS: 143505-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₇ClOSSi
• 分子量: 260.86
• InChiKey: YXQQBCAMQLTHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((4- chlorophenyl)sulfinyl)ethyl)trimethylsilane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-氯苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2-((4- chlorophenyl)sulfinyl)ethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的氧化断裂 - 烷烃、芳烃和高度取代的 1-链烯亚磺酰氯的途径

  摘要：

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Sulfenate Anions
  作者：Chen Wu、Simon Berritt、Xiaoxia Liang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03943

  日期：2019.2.15

  A novel approach to synthesize enantio-enriched alkenyl/aryl sulfoxides is achieved by using CsF to generate sulfenate anions and conducting the catalytic enantioselective alkenylation with [Pd(allyl)Cl]2/(2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (SL-J002-1). A wide variety of sulfoxides bearing sensitive functional groups are produced with high yields (up

  通过使用CsF生成亚硫酸根阴离子并与[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（2 R）-1-[（1 R）- 1- [双（1，1-二甲基乙基）膦基]乙基] -2-（二苯基膦基）二茂铁（SL-J002-1）。具有高产率（高达94％）和对映选择性（高达92％）的各种带有敏感官能团的亚砜被生产出来。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。