1-Acetyl-4-(4-tolyl)-semicarbazid | 17075-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-4-(4-tolyl)-semicarbazid
• 英文别名: 4-<4-Methyl-phenyl>-1-acetyl-semicarbazid；1-Acetyl-4-p-tolyl-semicarbazon；1-Acetamido-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 17075-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD06088419
• 分子量: 207.232
• InChiKey: YVBXQXYEBGCAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-4-(4-tolyl)-semicarbazid 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-N-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  T3P作为一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的有效环脱水试剂

  摘要：

  用丙烷膦酸酐（T3P）作为环脱水剂，已经实现了从酰基肼和异氰酸酯合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的可扩展，环保的一锅法。 已经开发了通过酰肼和异氰酸酯通过T3P原位形成的酰基氨基脲的环化脱水一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0834-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 乙酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Acetyl-4-(4-tolyl)-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  T3P作为一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的有效环脱水试剂

  摘要：

  用丙烷膦酸酐（T3P）作为环脱水剂，已经实现了从酰基肼和异氰酸酯合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的可扩展，环保的一锅法。 已经开发了通过酰肼和异氰酸酯通过T3P原位形成的酰基氨基脲的环化脱水一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0834-x

文献信息

• Identification of 2,4,5-trisubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one-based small molecules as selective BRD9 binders
  作者：Ester Colarusso、Sara Ceccacci、Maria Chiara Monti、Erica Gazzillo、Assunta Giordano、Maria Giovanna Chini、Maria Grazia Ferraro、Marialuisa Piccolo、Dafne Ruggiero、Carlo Irace、Stefania Terracciano、Ines Bruno、Giuseppe Bifulco、Gianluigi Lauro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115018

  日期：2023.2

  approach for accelerating the selection of promising items and for driving the chemical synthesis of novel selective BRD9 binders. Moreover, the low molecular weight of the reported 2,4,5-trisubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one-based BRD9 binders suggests the possibility for further exploring the chemical space in order to obtain new analogues with improved potency.

  靶向含溴结构域蛋白 9 (BRD9) 代表了开发具有抗癌特性的新药物的有前途的策略。为此，采用依赖于计算机研究的组合方法研究了一组基于 2,4,5-三取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮的化合物、化学合成、生物物理和生物学评价最有前途的项目。该协议最初基于分子对接实验，计算了一个包含 1896 个可能可合成的项目的库，这些项目是在计算机上针对 BRD9 的溴域进行测试的。第一组 21 种化合物 ( 1 – 21) 被选中，并通过 AlphaScreen 分析评估了 BDR9 上的结合。获得的结果表明，化合物17和20能够在亚微摩尔范围内结合 BRD9（分别为 IC 50  = 0.35 ± 0.18 μM 和 IC 50  = 0.14 ± 0.03 μM），当针对另外九个溴结构域进行测试时显示出有希望的选择性特征。利用基于 3D 结构的药效团模型，在计算机中选择了另外
• T3P as an efficient cyclodehydration reagent for the one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：ANDIVELU ILANGOVAN、SHANMUGASUNDAR SARAVANAKUMAR、SIDDAPPA UMESH

  DOI：10.1007/s12039-015-0834-x

  日期：2015.5

  and environmentally friendly one-pot method for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates has been achieved with propane phosponic anhydride (T3P) acting as cyclodehydrating reagent. A one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates via cyclodehydration of the acyl semicarbazides, formed in situ, by T3P has been developed.

  用丙烷膦酸酐（T3P）作为环脱水剂，已经实现了从酰基肼和异氰酸酯合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的可扩展，环保的一锅法。 已经开发了通过酰肼和异氰酸酯通过T3P原位形成的酰基氨基脲的环化脱水一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的方法。