toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester | 84877-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4'-methylphenyl)ethyl tosylate；1-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylate；1-(4'-tolyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylate；1-(p-tolyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylate；[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84877-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 344.355
• InChiKey: NVPYPUPRRVDGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸不稳定磺酸盐保护基团及其在近红外荧光团合成中的应用

  摘要：

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。

  DOI：

  10.1021/jo302065u
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₇O₃S^(1-)*C₉H₈F₃⁽¹⁺⁾ 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-p-tolyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶液中离子对的反应动力学：甲苯磺酸根阴离子与高度不稳定的1-（4-甲基苯基）-2,2,2-三氟乙基碳正离子对的反应性。

  摘要：

  碳桥联和非桥联氧18在50 //中的4-MeC（6）H（4）CH（CF（3））OS（（18）O（2））Tos的溶剂分解和加扰速率常数的总和50（v / v）三氟乙醇/水（k（solv）+ k（iso））= 5.4 x 10（-6）s（-1），比k（solv）= 3.6 x 10（-）大50％ 6）用于磺酸酯的简单溶剂分解反应。这表明溶剂分解的离子对中间体经历显着的内部回流以形成反应物。这些数据给出了碳正离子对内部返回到底物的k（-1）= 1.7 x 10（10）s（-1）的值。该速率常数大于1-（4-甲基苯基）乙基碳正离子和五氟苯甲酸酯阴离子之间的离子对内部返回所报告的k（-1）= 7 x 10（9）s（-1）的值。中性酯（4-MeC（6）H（4）CH（CH（3））O（2）CC（6）F（5））在同一溶剂中。

  DOI：

  10.1002/poc.1642

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...
• Cross‐Electrophile Coupling between Two Different Tosylates Enabled by Nickel/Palladium Cooperative Catalysis
  作者：Ruiling Qu、Jinyu Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/ejoc.202300874

  日期：2023.10.21

  A cross-electrophile coupling reaction of gem-difluoroalkenyl tosylate with α-CF3 benzyl tosylate is presented. This protocol is the first example of cross-electrophile coupling between two different tosylates by Pd/Ni cooperative catalysis.

  提出了偕-二氟烯基甲苯磺酸酯与α -CF 3甲苯磺酸苄酯的交叉亲电子偶联反应。该方案是通过 Pd/Ni 协同催化在两种不同的甲苯磺酸盐之间进行交叉亲电子偶联的第一个例子。
• Electronic effects in elimination reactions. VIII. E2 reaction of 2-arylethyl fluorides
  作者：Charles H. DePuy、Arnold L. Schultz

  DOI：10.1021/jo00921a004

  日期：1974.4
• Solvolysis of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl sulfonates. Kinetic and stereochemical effects in the generation of highly electron-deficient carbocations
  作者：Annette D. Allen、I. Christopher Ambidge、Claudius Che、Hany Micheal、Ronald J. Muir、Thomas Tidwell

  DOI：10.1021/ja00346a039

  日期：1983.4