Ethyl-3-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate | 110943-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Ethyl-3-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 110943-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₄N₂O₆
• 分子量: 428.297
• InChiKey: KNFXRUDCOJHWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-Difluoro-10-nitro-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenoxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/131134

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Ethyl-3-(2-hydroxy-5-nitroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/131134

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quinobenzoxazine, antineoplastic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05318965A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Quinobenzoxazine, derivatives of the formula ##STR1## as well as the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides and prodrugs thereof are disclosed, wherein R.sup.1 is hydrogen or a carboxy-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 are substitutents, A is oxygen, Z is a halogen or a nitrogen-containing group, X is hydrogen, halogen or alkyl, and W is hydrogen, alkyl, amino or halogen. The compounds have potent antineoplastic activity.

  Quinobenzoxazine，公式##STR1##的衍生物以及其药用可接受的盐、酯、酰胺和前药已被披露，其中R.sup.1是氢或羧基保护基，R.sup.2和R.sup.3是取代基，A是氧，Z是卤素或含氮基团，X是氢，卤素或烷基，W是氢，烷基，氨基或卤素。这些化合物具有强大的抗肿瘤活性。
• New insight for fluoroquinophenoxazine derivatives as possibly new potent topoisomerase I inhibitor
  作者：Da-Hye Kang、Jung-Sook Kim、Mi-Ja Jung、Eung-Seok Lee、Yurngdong Jahng、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.053

  日期：2008.2

  known to inhibit DNA topoisomerase II essential for cell replication cycle. But there were no reports for topoisomerase I inhibition study for these compounds. In this report, we have prepared a few quinophenoxazine analogues and tested their topoisomerases I and II inhibitory activities and cytotoxicity. From the result, we found that quinophenoxazine analogues possessed strong topoisomerase I inhibitory

  以西普沙星和诺氟沙星为代表的氟喹诺酮类药物是众所周知的临床抗菌剂，据报道，它们的苯环扩环喹吩恶嗪可能是抗肿瘤活性化合物。已知这些喹吩恶嗪可抑制细胞复制周期必不可少的DNA拓扑异构酶II。但是没有关于这些化合物的拓扑异构酶I抑制研究的报道。在本报告中，我们制备了一些喹诺酮恶嗪类似物，并测试了它们的拓扑异构酶I和II抑制活性和细胞毒性。从结果，我们发现喹吩恶嗪类似物具有强大的拓扑异构酶I抑制能力以及拓扑异构酶II抑制能力。在制备的化合物中，A-62176类似物显示出强大的拓扑异构酶I和II抑制活性。有趣的是，在较高的浓度（分别为20和10 microM）下，在C2位缺失3-氨基吡咯烷部分的化合物8对拓扑异构酶I和II具有相似的有效抑制能力。但是化合物8在较低浓度2 microM时更选择性地抑制拓扑异构酶I。我们的观察结果可能强烈暗示，可以将氟喹啉恶嗪开发为经过精心修饰的有效拓扑异构酶I抑制剂。
• WO2008/131134
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——