5-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylpyridine 1-oxide | 1449580-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylpyridine 1-oxide
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate；ethyl 5,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 1449580-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SEPYRKSKUGSKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-丁-3-烯-2-酮肟 、 ethyl 2-diazo-3-oxo-propanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds
  作者：Zhuangzhi Shi、Dennis C. Koester、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja406338r

  日期：2013.8.21

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.