2-morpholino-5-nitrobenzo[d]oxazole | 78096-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-morpholino-5-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 78096-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: VVUMHRPYHDJARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-5-nitrobenzo[d]oxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)morpholine-4-carbothioamide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIMOV D.; DAVIDKOV K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 604-607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• Mild direct amination of benzoxazoles using interpenetrating Cobalt(II)-based metal-organic framework as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Sheng-Chun Chen、Nan Li、Feng Tian、Nan-Nan Chai、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.011

  日期：2018.5

  activity toward the direct amination of 5-methylbenzoxazoles with TBHP as oxidant and acetic acid as an additive under mild reaction conditions, and various 2-aminobenzoxazoles were synthesized in moderate to good yields under optimized reaction conditions. Furthermore, the Co-MOF catalyst could be easily recovered and reused several times without loss of its crystallinity and activity.

  基于酸碱混合配体组装策略，酸和碱稳定的新型钴（II）金属有机骨架[Co（tcpa）（Fbtx）（H 2 O）2 ]·0.5H 2 O} n（表示为Co-MOF，Fbtx = 1,4-双（1,2,4-三唑-1-基甲基）-2,3,5,6-四氟苯，H 2 tcpa = 3,4,5,6 -四氯邻苯二甲酸）是在水热条件下合成的，并通过各种光谱和分析技术进行了表征。单晶X射线衍射分析显示Co-MOF具有罕见的三维二维互穿cds类型的框架。结晶Co-MOF在温和的反应条件下，以TBHP为氧化剂和乙酸为添加剂，对5-甲基苯并恶唑的直接胺化表现出优异的活性，在优化的反应条件下以中等至良好的收率合成了各种2-氨基苯并恶唑。此外，Co-MOF催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会损失其结晶度和活性。
• Cu^II/H-USY as a regenerable bifunctional catalyst for the additive-free C–H amination of azoles
  作者：Mickaël Henrion、Simon Smolders、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9cy02153a

  日期：——

  The use of the bifunctional Cu^II/H-USY catalyst for the direct amination of azoles under air and without additives has been disclosed.

  使用双功能Cu^II/H-USY催化剂在空气中且无添加剂的条件下，已经公开了对唑类化合物进行直接胺化的方法。
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。