2-n-propyl-5-nitrobenzofuran | 34601-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-n-propyl-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-nitro-2-propylbenzofuran；5-nitro-2-propyl-benzofuran；2-n-propyl 5-nitro benzofuran；2-Propyl-5-nitrobenzofuran；5-nitro-2-propyl-1-benzofuran
• CAS: 34601-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QGGZEDYXOSRGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  315.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propyl-5-nitrobenzofuran 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-{2-propyl-3-[4-(3-dibutylaminopropoxy)benzoyl]benzofuran-5-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of Potential Impurities of Dronedarone Hydrochloride

  摘要：

  Six potential process related impurities were detected during the impurity profile study of an antiarrhythmic drug substance, Dronedarone (1). Simple high performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry methods were used for the detection of these process impurities. Based on the synthesis and spectral data (MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and DEPT), the structures of these impurities were characterized as 5-amino-3-[4-(3-di-n-butylaminopropoxy)benzoyl]-2-n-butylbenzofuran (impurity I); N-(2-butyl-3-(4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzoyl)benzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide (impurity II); N-(2-butyl-3-(4-(3-(dibutylamino)propoxy)benzoyl)benzofuran-5-yl)-1-chloromethanesulfonamide (impurity III); N-{2-propyl-3-[4-(3-dibutylaminopropoxy)benzoyl]benzofuran-5-yl}-methanesulfonamide (impurity IV); N-(2-butyl-3-(4-(3(dibutylamino)propoxy)benzoyl)benzofuran-5-yl)-formamide (impurity V); and (2-butyl-5-((3-(dibutylamino)propyl)amino)benzofuran-3-yl)(4-(3-(dibutylamino)propoxy)phenyl)methanone (impurity VI). The synthesis and characterization of these impurities are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/op400190b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-n-propyl-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x

文献信息

• Compounds derived from 3-(benzofuran-5-yl)oxazolidin-2-one, preparation
  申请人：Synthelabo

  公开号：US06143772A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Compounds derived from 3-(benzofuran-5-yl) oxazolidin-2-one, of general formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 represents a phenyl group, a phenylmethyl group, an alkyl group or a fluoroalkyl group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group. Application in therapeutics.

  从3-(苯并呋喃-5-基)噁唑啉-2-酮衍生的化合物，通式为(I) ##STR1## 其中：R.sub.1表示苯基，苯甲基，烷基或氟烷基，R.sub.2表示氢原子或甲基。在治疗学中的应用。
• Kwiecien, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 10, p. 1865 - 1869
  作者：Kwiecien

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reduction of 5-halo-and 5-nitro-1-(benzofuran-3-yl)-2-phenylethanones
  作者：H. Kwiecien、M. Szychowska

  DOI：10.1007/s10593-006-0194-z

  日期：2006.8
• COMPOSES DERIVES DE 3-(BENZOFURAN-5-YL) OXAZOLIDIN-2-ONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0859775A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• US5223510A
  申请人：——

  公开号：US5223510A

  公开（公告）日：1993-06-29