2-(3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-2-methyl-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine 1-oxide | 159301-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-2-methyl-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: [2-methyl-6-nitro-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3H-1,4-benzoxazin-2-yl]methanol
• CAS: 159301-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: LJQCKAOFUOUPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-2-methyl-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine 1-oxide 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到2-(3,4-dihydro-2-methyl-6-nitro-2-nitrooxymethyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. III. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification at the 2 Position.

  摘要：

  我们合成了一系列新的 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪衍生物，并对它们的钾离子通道激活活性进行了评估。与母体化合物 1 相比，引入羟基（如化合物 5）可获得良好的水溶性和较长的作用持续时间。 引入硝基（如化合物 8）除了可产生钾通道激活活性外，还可产生典型的硝酸盐活性，如硝化甘油所表现的活性。化合物 5 的 X 射线结构分析表明，4 位 N 原子周围的键角总和为 357.8°，表明 N 原子具有近似 sp2 的平面键构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.428
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 potassium fluoride 、 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-2-methyl-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine 1-oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. III. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification at the 2 Position.

  摘要：

  我们合成了一系列新的 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪衍生物，并对它们的钾离子通道激活活性进行了评估。与母体化合物 1 相比，引入羟基（如化合物 5）可获得良好的水溶性和较长的作用持续时间。 引入硝基（如化合物 8）除了可产生钾通道激活活性外，还可产生典型的硝酸盐活性，如硝化甘油所表现的活性。化合物 5 的 X 射线结构分析表明，4 位 N 原子周围的键角总和为 357.8°，表明 N 原子具有近似 sp2 的平面键构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.428