2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylphenyl)pyridine | 1613074-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,3,4,5-Tetrafluoro-6-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1613074-32-0
• 化学式: C₁₂H₇F₄N
• 分子量: 241.188
• InChiKey: YRCDHUGKVCWQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 2-(perfluorophenyl)pyridine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化芳烃与有机锌试剂的N杂环定向交叉偶联

  摘要：

  据报道，在钠和PCy 3的存在下，镍催化的N-杂芳族化合物（如吡啶，吡嗪或嘧啶定向的氟化芳烃与有机锌试剂的交叉偶联）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.052

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive cross-coupling of polyfluoroarenes with alkyl electrophiles by site-selective C–F bond activation
  作者：Longlong Xi、Liting Du、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.077

  日期：2022.9

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reactions between polyfluoroarenes and alkyl electrophiles is reported to access substituted fluoroarenes through chelation-assisted C–F activation. Diverse primary and secondary alkyl (pseudo)halides can be employed to couple with polyfluoroarenes, showing excellent regioselectivity. Furthermore, the nickel-catalyzed asymmetric cross-coupling of polyfluoroarenes

  据报道，多氟芳烃和烷基亲电试剂之间的镍催化还原交叉偶联反应通过螯合辅助的 C-F 活化获得取代的氟芳烃。多种伯和仲烷基（假）卤化物可用于与多氟芳烃偶联，表现出优异的区域选择性。此外，初步探索了镍催化的多氟芳烃与外消旋烷基卤化物的不对称交叉偶联。此外，还以losmapimod及其类似物的全合成为关键步骤，证明了题名转换的实用性。所开发的方法具有许多优点，包括经济的催化系统、可商购的烷基亲电试剂以及缺乏敏感的有机金属试剂。
• Nickel-catalyzed N-heterocycle-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents
  作者：Sen-Han Xiao、Yang Xiong、Xu-Xue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.052

  日期：2014.7

  Nickel-catalyzed N-heteroaromatics, such as pyridine, pyrazine or pyrimidine-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents in the presence of sodium and PCy3 was reported.

  据报道，在钠和PCy 3的存在下，镍催化的N-杂芳族化合物（如吡啶，吡嗪或嘧啶定向的氟化芳烃与有机锌试剂的交叉偶联）。