N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide | 824390-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 824390-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: BIHSYQHJALNZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide 、 Dimethylzinc 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 氨 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到N-[(1S)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加成反应制得的新锌酰胺催化二乙基锌不对称加成至醛中

  摘要：

  通过不对称催化剂的筛选方法，其中连接了两个催化不对称反应，发现一种新的手性锌-酰胺2s '是有效的催化剂，用于将二乙基锌不对称加成到醛3中。通过手性铑-二烯络合物介导的不对称添加二甲基锌，可以很容易地从非手性亚胺1催化制备手性锌催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.031
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(2,3-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加成反应制得的新锌酰胺催化二乙基锌不对称加成至醛中

  摘要：

  通过不对称催化剂的筛选方法，其中连接了两个催化不对称反应，发现一种新的手性锌-酰胺2s '是有效的催化剂，用于将二乙基锌不对称加成到醛3中。通过手性铑-二烯络合物介导的不对称添加二甲基锌，可以很容易地从非手性亚胺1催化制备手性锌催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.031

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Homopropargylic Sulfonamides by a Three Component Reaction of Aldehydes, Sulfonamides, and Chiral Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901692n

  日期：2009.10.1

  Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three-component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。
• H₈-BINOL chiral imidodiphosphoric acid catalyzed highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reactions of pyrroles and enamides/imines
  作者：Kun Wu、Ming-Hua Zhuo、Di Sha、Yan-Sen Fan、Dong An、Yi-Jun Jiang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00685f

  日期：——

  The first enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction between pyrroles and enamides has been achieved by using novel H8-BINOL type imidodiphosphoric acid catalyst. This methodology was also applied to the highly enantioselective aza-Friedel-Crafts...

  吡咯和烯酰胺之间的第一个对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应已经通过使用新型的H8-BINOL型亚氨基二磷酸催化剂实现。这种方法学也被用于高度对映选择性的氮杂-弗里德尔工艺。
• An Efficient Synthesis of [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols by Nucleophilic Addition of Naphthalen-2-ol with N-Tosyl Imines Using Boron Trifluoride Etherate as Catalyst
  作者：Biswanath Das、Cheruku Ravindra Reddy、Chava Sindhu、Duddukuri Nandan Kumar、Martha Krishnaiah

  DOI：10.1002/hlca.201000224

  日期：2011.2

  [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols have efficiently been synthesized by nucleophilic addition of naphthalen‐2‐ol with N‐tosyl imines (derived from both aromatic and aliphatic aldehydes) in the presence of BF3⋅OEt2 as a catalyst at room temperature. The products are formed within 5–9 h in high yields (72–91%).

  在室温下，在BF 3 OEt 2作为催化剂存在下，通过萘-2-酚与N-甲苯磺酰基亚胺（衍生自芳族和脂族醛）的亲核加成反应，可以高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚。产品在5–9小时内形成，收率很高（72–91％）。
• Tandem Knoevenagel−Michael Addition of Aryl Sulfonimines with Diethyl Malonate for Synthesis of Arylidene Dimalonates
  作者：Renhua Fan、Weizi Wang、Dongming Pu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo070726e

  日期：2007.7.1

  A highly efficient, one-flask tandem Knoevenagel-Michael addition reaction of sulfonimines with diethyl malonate in the presence of a catalytic amount of base affords the corresponding arylidene dimalonates in good to excellent yields.