2-(2′-perfluorohexylphenyl)pyridine | 1379825-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2′-perfluorohexylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-perfluorohexyl-phenyl)pyridine；2-[2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1379825-14-5
• 化学式: C₁₇H₈F₁₃N
• 分子量: 473.236
• InChiKey: JWNHBCZUIAGODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 全氟庚酸 在 [Ni(bpy)3](Br)2 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2′-perfluorohexylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  MII/MIII-催化的 2-苯基吡啶的邻氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于 2-苯基吡啶的邻氟烷基化的一步催化方法，该方法通过稳定 MII 前体的电氧化使用较少使用的镍或钯的较高氧化态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200050

文献信息

• Electrochemical Ortho Functionalization of 2-Phenylpyridine with Perfluorocarboxylic Acids Catalyzed by Palladium in Higher Oxidation States
  作者：Yulia B. Dudkina、Dmitry Y. Mikhaylov、Tatyana V. Gryaznova、Artem I. Tufatullin、Olga N. Kataeva、David A. Vicic、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1021/om400492g

  日期：2013.9.9

  The electochemical oxidation of palladium acetate or palladium perfluoroacetate in the presence of 2-phenylpyridine promotes catalytic ortho C–H substitution reactions. As possible intermediates, Pd(II) metallacycles with Pd-bound acetate, perfluoroacetate, and perfluoroheptanoate substituents have been isolated and characterized: binuclear [(PhPy)Pd(μ-OAc)]2 and [(PhPy)Pd(μ-TFA)]2 and mononuclear

  在存在2-苯基吡啶的情况下，乙酸钯或全氟乙酸钯的电化学氧化可促进催化的邻位C-H取代反应。作为可能的中间体，已分离出具有Pd结合的乙酸酯，全氟乙酸酯和全氟庚酸酯取代基的Pd（II）金属环，并进行了表征：双核[[PhPy）Pd（μ-OAc）] 2和[（PhPy）Pd（μ-TFA） ] 2和单核[[PhPy）Pd（TFA）]（CH 3 CN），[（PhPy）Pd（TFA）]（PhPy）和[（PhPy）Pd（PFH）]（PhPy）。发现氟化衍生物以单核形式和双核形式之间的溶剂依赖性平衡存在。循环伏安法用于阐明法拉第环的氧化还原特性以及最终产物的氧化途径。
• A Ni(<scp>iii</scp>) complex stabilized by silica nanoparticles as an efficient nanoheterogeneous catalyst for oxidative C–H fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Sofia O. Strekalova、Kirill V. Kholin、Asiya R. Mustafina、Mikhail Ye. Zhilkin、Vera V. Khrizanforova、Yuri N. Osin、Vadim V. Salnikov、Tatyana V. Gryaznova、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c6dt01492e

  日期：——

  We have developed NiIII-doped silica nanoparticles ([(bpy)xNiIII]@SiO2) as a recyclable, low-leaching, and efficient oxidative functionalization nanocatalyst for aromatic C–H bonds. The catalyst is obtained by doping the complex [(bpy)3NiII] on silica nanoparticles along with its subsequent electrooxidation to [(bpy)xNiIII] without an additional oxidant. The coupling reaction of arenes with perfluoroheptanoic

  我们已经开发了掺有Ni III的二氧化硅纳米颗粒（[（bpy）x Ni III ] @SiO 2），作为可回收，低浸出和有效的芳族C-H键氧化功能化纳米催化剂。通过将配合物[（bpy）3 Ni II ]掺杂在二氧化硅纳米颗粒上，然后将其电氧化为[（bpy）x Ni III，得到催化剂]，而无需额外的氧化剂。芳烃与全氟庚酸的偶联反应是在纳米异相条件下，在室温下一步完成的反应物的100％转化而发生的。在电化学再生条件下，相对于基材，催化剂含量仅为1％。可以容易地从反应混合物中分离出催化剂，并至少重复使用五次。结果强调了固定在二氧化硅载体上和Ni III配合物的电化学再生，这是开发用于氧化功能化的高效纳米催化剂的便捷途径。
• MII/MIII-Catalyzed ortho-Fluoroalkylation of 2-Phenylpyridine
  作者：Yulia B. Dudkina、Dmitry Y. Mikhaylov、Tatyana V. Gryaznova、Oleg G. Sinyashin、David A. Vicic、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1002/ejoc.201200050

  日期：2012.4

  A one-step catalytic method for the ortho-fluoroalkylation of 2-phenylpyridine has been developed that employs the less-commonly used higher oxidation states of nickel or palladium by electro-oxidation of stable MII precursors.

  已经开发了一种用于 2-苯基吡啶的邻氟烷基化的一步催化方法，该方法通过稳定 MII 前体的电氧化使用较少使用的镍或钯的较高氧化态。