2,6-diisopropenylnaphthalene | 85902-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diisopropenylnaphthalene
• 英文别名: 2,6-Di(prop-1-en-2-yl)naphthalene；2,6-bis(prop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 85902-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YKEWWSNSNOGPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropenylnaphthalene 生成 2,6-Bis(1-chloro-1-methylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tertiary alkyl isocyanates

  摘要：

  本发明公开了一种制备三级烷基异氰酸酯（例如四甲基二异氰酸二乙烯酯）的方法，其中相应的三级烷基卤化物在存在水的情况下与碱金属氰酸盐反应，水的用量基于反应混合物的重量在0.02％至0.2％之间。

  公开号：

  US04399073A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,6-萘亚基)二(1-甲基乙醇) 在 乙酸酐 作用下， 以87%的产率得到2,6-diisopropenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属盐和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的烷基和酰基芳烃自由基有氧氧化中的溶剂和温度效应：用于液晶和交联聚合物合成对羟基苯甲酸、二酚和二烯的新工艺

  摘要：

  在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和 Co(II) 盐的催化下，4,4'-二异丙基联苯和 2,6-二异丙基萘的有氧氧化得到相应的叔苄醇，在温和条件下（温度 30-60°）具有高转化率和选择性C 和大气压）。由于 C. Walling 的开创性工作以及最近 KU Ingold 及其同事在定量动力学基础上的结论性解决方案，溶剂和温度效应强烈影响有氧氧化的选择性。这与生成苯乙酮衍生物的烷氧基的 β 断裂速率与生成叔苯甲醇的氢原子夺取速率之间的比率有关。这些后者被有效地转化为二酚以生产液晶，通过与 H2O2 反应，或通过脱水反应生成可用作交联剂的二烯。Mn(NO3)2和Co(NO3)2催化对羟基苯乙酮有氧氧化...

  DOI：

  10.1021/op034137w

文献信息

• Manufacture of isocyanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04379767A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  A process for the production of tertiary benzyl isocyanates by reaction of the corresponding olefin with a carbamoyl halide to form the benzyl halide followed by the reaction of the benzyl halide with an excess of isocyanic acid to form the isocyanate and carbamoyl halide which can be recovered and recycled.

  一种生产三级苄基异氰酸酯的过程，包括将相应的烯烃与氨基卤代物反应，形成苄基卤代物，然后将苄基卤代物与过量的异氰酸酸反应，形成异氰酸酯和氨基卤代物，可以回收和循环利用。
• Synthesis of 6-hydroxy-2-naphthoic acid from 2,6-diisopropylnaphthalene using NHPI as a key catalyst
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.013

  日期：2009.5

  A new strategy to 6-hydroxy-2-naphthoic acid (HNPA) and 4-hydroxybenzoic acid from 2,6-diisopropylnaphthalene and p-cymene, respectively, was developed using the NHPI-catalyzed aerobic oxidation as a principal reaction. 2,6-Diisopropylnaphthalene was oxidized by the oxidation with O-2 (1 atm) by NHPI (10 mol %) combined with Co(OAc)(2) (0.5 mol %) to give 6-acetyl-2 -isopropylnaphthalene, which then was converted to 6-isopropyl-2-naphthoic acid Under O-2 (1 atm) in the presence of Co(OAc)(2) (0.5 mol %) and Mn(OAc)(2) (0.5 mol %), Esterification of the resulting acid followed by the aerobic oxidation produced methyl 6-hydroxy-2-naphthoate whose hydrolysis led to the desired HNPA. An alternative route involves the oxidation of 6-acetyl-2-isopropylnaphthalene to 6-acetyl-2-naphthol on which subsequent oxidation and deacetylation gave HNPA. This method was Successfully extended to the synthesis of 4-hydroxybenzoic acid from p-cymene. (C) 2009 Elsevier Ltd, All rights reserved.
• Solvent and Temperature Effects in the Free Radical Aerobic Oxidation of Alkyl and Acyl Aromatics Catalysed by Transition Metal Salts and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide:  New Processes for the Synthesis of <i>p</i>-Hydroxybenzoic Acid, Diphenols, and Dienes for Liquid Crystals and Cross-Linked Polymers
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Andrea Cecchetto、Cristian Gambarotti、Carlo Punta、Roberto Paganelli、Gian Franco Pedulli、Francesca Fontana

  DOI：10.1021/op034137w

  日期：2004.3.1

  oxidation. This is related to the ratio between the rate of β-scission of the alkoxyl radical, which leads to acetophenone derivatives, and the rate of hydrogen atom abstraction, leading to tertiary benzyl alcohols. These latter are efficiently converted either to diphenols for the production of liquid crystals, by reaction with H2O2, or to dienes, useful as cross-linking agents, by dehydration. The aerobic

  在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和 Co(II) 盐的催化下，4,4'-二异丙基联苯和 2,6-二异丙基萘的有氧氧化得到相应的叔苄醇，在温和条件下（温度 30-60°）具有高转化率和选择性C 和大气压）。由于 C. Walling 的开创性工作以及最近 KU Ingold 及其同事在定量动力学基础上的结论性解决方案，溶剂和温度效应强烈影响有氧氧化的选择性。这与生成苯乙酮衍生物的烷氧基的 β 断裂速率与生成叔苯甲醇的氢原子夺取速率之间的比率有关。这些后者被有效地转化为二酚以生产液晶，通过与 H2O2 反应，或通过脱水反应生成可用作交联剂的二烯。Mn(NO3)2和Co(NO3)2催化对羟基苯乙酮有氧氧化...
• Preparation of tertiary alkyl isocyanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04399073A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  A process for the production of tertiary alkyl isocyanates, such as tetramethylxylylene diisocyanate, is disclosed in which the corresponding tertiary alkyl halide is reacted with an alkali metal cyanate in the presence of water in an amount between 0.02 and 0.2 percent based on the weight of the reaction mixture.

  本发明公开了一种制备三级烷基异氰酸酯（例如四甲基二异氰酸二乙烯酯）的方法，其中相应的三级烷基卤化物在存在水的情况下与碱金属氰酸盐反应，水的用量基于反应混合物的重量在0.02％至0.2％之间。