(R)-1-(p-tert-butylphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(p-tert-butylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol；(R)-1-(4-t-butylphenyl)ethanol；(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD09863690
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KEJQAXFZHFUFBI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 (all-R)-C(CH₂OCH₂CH₂CONHC₆H₄SO₂NHCHPhCHPhNH₂)4 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(p-tert-butylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化的多种树枝状催化剂。

  摘要：

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。

  DOI：

  10.1021/jo0257795

文献信息

• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• High-Molecular-Weight Polyquinoxaline-Based Helically Chiral Phosphine (PQXphos) as Chirality-Switchable, Reusable, and Highly Enantioselective Monodentate Ligand in Catalytic Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Takeshi Yamamoto、Tetsuya Yamada、Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja102428q

  日期：2010.6.16

  A polyquinoxaline-based helical polymer ligand bearing both helical-sense-determining chiral side chains and coordinating diarylphosphino side chains exhibits solvent-dependent formation of P- or M-helical structures, with which either the S- or R-hydrosilylation product was obtained with high (>93% enantiomeric excess) enantioselectivities.

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。
• Highly Enantioselective Addition of Me₂Zn to Aldehydes Catalyzed by ClCr(Salen)
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Peter Kotrusz

  DOI：10.1021/ja057969d

  日期：2006.4.1

  enantiomeric excesses are obtained in the addition of Me2Zn catalyzed by commercially available ClCr(Salen). Broad scope, simple procedure, room temperature, low catalyst loading are the characteristics of this new enantioselective process, which uses the rather unreactive Me2Zn. Enantiomeric excesses in the range of 71-99% are obtained with all the aldehydes tested.

  在由市售的 ClCr(Salen) 催化的 Me2Zn 的添加中获得高对映体过量。范围广、程序简单、室温、催化剂负载量低是这种新的对映选择性工艺的特点，它使用相当不活泼的 Me2Zn。所有测试的醛都获得了 71-99% 范围内的对映体过量。
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• [EN] DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016192083A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinonecompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)的二氢吡唑并嘧啶酮化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2 (PDE2)相关的中枢神经系统障碍的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。