(3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-15-(trimethylsilyl)heptadeca-8,10,14-trien-6-one | 767354-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-15-(trimethylsilyl)heptadeca-8,10,14-trien-6-one
• 英文别名: (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-15-trimethylsilyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-8,10,14-trien-6-one
• CAS: 767354-50-7
• 化学式: C₃₃H₆₃BrO₂Si₂
• 分子量: 627.937
• InChiKey: TVWVZOQDNVUTCO-GUORHLKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-15-(trimethylsilyl)heptadeca-8,10,14-trien-6-one 在 二(三叔丁基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 Celite 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 179.67h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-15-(trimethylsilyl)heptadeca-8,10,14-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol048664r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。