1,1,5,6-tetramethyltetralin | 31197-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1,5,6-tetramethyltetralin
• 英文别名: 1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,5,6-tetramethyl-；4,4,7,8-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 31197-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: FXJRXZWVNPHANR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,6-tetramethyltetralin 在 盐酸 、 sodium cyanide 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Murali, D.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 158 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻二甲苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1,5,6-tetramethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Murali, D.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1033 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1,5,6-Tetramethyl- and 7-Isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Ramchandra Bhimrao Mane、Abhijit Jaysingrao Kadam、Rajashree Sandeep Salunkhe

  DOI：10.1135/cccc19990527

  日期：——

  4-(2,3-Dimethylphenyl)butanoic acid (4) was treated with excess of methyllithium to yield 5-(2,3-dimethylphenyl)-2-methylpentan-2-ol (6) which was cyclodehydrated using Dowex 50W-X8 resin, trifluoroacetic acid or polyphosphoric acid (PPA) to furnish 1,1,5,6-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (1). The acid 4 was cyclized with PPA to furnish 5,6-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (5) which was converted into 1 by reaction with dimethylzinc and titanium tetrachloride. 4-(4-Isopropylphenyl)butanoic acid (7) on esterification followed by Grignard reaction with methylmagnesium iodide furnished 5-(4-isopropylphenyl)-2-methylpentan-2-ol (9), which was cyclodehydrated as above to yield 7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (2).

  4-(2,3-二甲基苯基)丁酸（4）经过过量的甲基锂处理，生成5-(2,3-二甲基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（6），然后使用Dowex 50W-X8树脂、三氟乙酸或多磷酸（PPA）进行环化脱水，得到1,1,5,6-四甲基-1,2,3,4-四氢萘（1）。酸 4 与PPA环化，生成5,6-二甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（5），经过与二甲基锌和四氯化钛反应转化为 1。4-(4-异丙基苯基)丁酸（7）在酯化后与甲基镁碘反应，生成5-(4-异丙基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（9），然后进行上述的环化脱水，得到7-异丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘（2）。
• Iodine, a Mild Reagent for the Aromatization of Terpenoids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Lucia Silva、Jesús M. L. Rodilla、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00914

  日期：2016.4.22

  Efficient procedures based on the use of iodine for the aromatization of a series of terpenoids possessing diene and homoallylic or allylic alcohol functionalities are described. Different examples are reported as a proof-of-concept study. Furthermore, iodine also proved to mediate the dehydrogenation of testosterone.

  描述了基于碘的使用的有效方法，该方法用于使具有二烯和均烯丙基或烯丙基醇官能度的一系列萜类化合物芳构化。报告了不同的示例作为概念验证研究。此外，碘还被证明可介导睾丸激素的脱氢。
• De Novo Synthesis of (+)-Isofregenedol
  作者：Maxime Riou、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo801365z

  日期：2008.9.19

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-isofregenedol was achieved in 13 steps from commercially available cyclohexene oxide without the use of protecting groups. The tetrahydronaphthalenic core of isofregenedol was obtained via a gold(I)-catalyzed benzannulation recently developed in our laboratory.
• Carman,R.M.; Craig,W., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 361 - 370
  作者：Carman,R.M.、Craig,W.

  DOI：——

  日期：——
• MURALI, D.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 2, 158-160
  作者：MURALI, D.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——