2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde | 19183-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-6-nitro-3-hydroxybenzaldehyde；2-chloro-3-hydroxy-6-nitro-benzaldehyde；2-Chlor-3-hydroxy-6-nitro-benzaldehyd
• CAS: 19183-03-0
• 化学式: C₇H₄ClNO₄
• 分子量: 201.566
• InChiKey: LAKKAFNFFIOANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tropones。第三部分 生产的机构米从2- chlorotropones -hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。

  DOI：

  10.1039/j39680001969
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-5-nitro-tropolon 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tropones。第三部分 生产的机构米从2- chlorotropones -hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。

  DOI：

  10.1039/j39680001969

文献信息

• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 2. Structural variations of N-cyclohexyl-N-methyl-4-[(1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butyramide (RS-82856)
  作者：Michael C. Venuti、Gordon H. Jones、Robert Alvarez、John J. Bruno

  DOI：10.1021/jm00385a012

  日期：1987.2

  steric bulk of substituents on the 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one heterocycle and the position and length of the side chain. As inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase (PDE), potency steadily increased with increasingly lipophilic side chains. In platelet aggregation inhibition studies, however, a maximum in activity was reached with 1, while more lipophilic compounds were significantly

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F
• Preparation of new dihydrofuro[2,3-<i>f</i>]indole derivatives
  作者：J. J. Plattner、J. A. Parks

  DOI：10.1002/jhet.5570200443

  日期：1983.7

  The preparation of new dihydrofuro[2, 3-f]indole derivatives and their fully aromatic counterparts is described. Key steps in the synthesis include a Claisen rearrangement/m-chloroperoxybenzoic acid oxidation sequence to form a dihydrobenzofuran intermediate and an iron/acetic acid reductive cyclization to generate the dihydrofuro[2, 3-f]indole nucleus. Introduction of a 5-phenyl substituent on the

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。
• Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2031,2035
  作者：Hodgson、Beard

  DOI：——

  日期：——
• PLATTNER, J. J.;PARKS, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1059-1062
  作者：PLATTNER, J. J.、PARKS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• VENUTI M. C.; JONES G. H.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 303-318
  作者：VENUTI M. C.、 JONES G. H.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——