1,2-dibenzyl-1,2-dimethylhydrazine | 65114-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzyl-1,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 1,2-Dibenzyl-1,2-dimethylhydrazin；N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-hydrazine；N,N'-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-hydrazin
• CAS: 65114-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XLXMCCLDACOZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyl-1,2-dimethylhydrazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-苄基-1,1-二甲基肼
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Reaction of 1,1-Dibenzoyl-2,2-dimethylhydrazine with Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a605
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1,2-dibenzyl-1,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的 方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具公开了一种利用电化学反应实现仲芳胺N‑N偶联的方法，即在装有阳极和阴极的装置中，以式Ⅰ所示的N‑甲基苯胺类似物为原料，加入电解质和溶剂进行电解反应，即得如式Ⅱ所示的四取代肼类化合物。本发明采用简单廉价易得的起始原料，与现有技术相比，在温和的电化学条件下，底物依次经历阳极氧化和阴极还原，通过N‑甲基苯胺类化合物单组分自身偶联高效地合成了多取代肼类类化合物，避免利用金属催化、强碱添加剂和强氧化剂氧化等，更加绿色地制备重要中间体化合物。

  公开号：

  CN112126942B

文献信息

• Scandium-Promoted Direct Conversion of Dinitrogen into Hydrazine Derivatives via N–C Bond Formation
  作者：Ze-Jie Lv、Zhe Huang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jacs.9b04293

  日期：2019.6.5

  scandium-mediated synthetic cycle affording hydrazine derivatives (RMeN-NMeR') directly from N2 and carbon-based electrophiles. The cycle includes three main steps: (i) reduction of a halogen-bridged discandium complex under N2 leading to a (N2)3--bridged discandium complex via a (N2)2- intermediate; (ii) treatment of the (N2)3- complex with methyl triflate (MeOTf), affording a (N2Me2)2--bridged discandium

  将二氮 (N2) 直接转化为有机化合物，而不是通过氨 (NH3)，从根本上和实践上都具有重要意义。在这里，我们报告了一种高效的钪介导的合成循环，可直接从 N2 和碳基亲电试剂中提供肼衍生物 (RMeN-NMeR')。该循环包括三个主要步骤： (i) 在 N2 下还原卤素桥连的二钪络合物，通过 (N2)2- 中间体生成 (N2)3--桥连的二钪络合物；(ii) 用三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 处理 (N2)3- 络合物，得到 (N2Me2)2--桥接的二氧化钛络合物；(iii) (N2Me2)2-配合物与碳基亲电试剂的进一步反应，产生肼衍生物并再生卤化物前体。此外，观察到 CO 分子插入到 (N2Me2)2-钪络合物中的一个 Sc-N 键中。最值得注意的是，这是稀土金属促进 N2 直接转化为有机化合物的第一个例子；这些 (N2)3- 和 (N2Me2)2- 配合物与亲电子试剂反应形成 CN
• The Synthesis of Alkylhydrazines. I. The Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Mono- and Diacylhydrazines¹
  作者：Richard L. Hinman

  DOI：10.1021/ja01589a040

  日期：1956.4
• Chemistry of hydrazides. X. The reduction of cyclic and acyclic hydrazides with diborane
  作者：Henry Feuer、Frank Brown

  DOI：10.1021/jo00830a045

  日期：1970.5
• US4386053A
  申请人：——

  公开号：US4386053A

  公开（公告）日：1983-05-31
• 一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112126942B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及有机合成技术领域，具公开了一种利用电化学反应实现仲芳胺N‑N偶联的方法，即在装有阳极和阴极的装置中，以式Ⅰ所示的N‑甲基苯胺类似物为原料，加入电解质和溶剂进行电解反应，即得如式Ⅱ所示的四取代肼类化合物。本发明采用简单廉价易得的起始原料，与现有技术相比，在温和的电化学条件下，底物依次经历阳极氧化和阴极还原，通过N‑甲基苯胺类化合物单组分自身偶联高效地合成了多取代肼类类化合物，避免利用金属催化、强碱添加剂和强氧化剂氧化等，更加绿色地制备重要中间体化合物。