N-benzyl-N,4-dimethylbenzenesulfinamide | 436850-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,4-dimethylbenzenesulfinamide
• CAS: 436850-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: DWBZDYWDTSHAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-benzyl-N,4-dimethylbenzenesulfinamide 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以80%的产率得到对甲苯亚磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0258381
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 硫酸 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-benzyl-N,4-dimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• 10.1021/acs.joc.4c00572
  作者：Nosek, Vladimír、Míšek, Jiří

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00572

  日期：——

  This study unveils a new catalytic crossover reaction of sulfinamides. Leveraging mild acid catalysis, the reaction demonstrates a high tolerance to structural variations, yielding equimolar products across diverse sulfinamide substrates. Notably, small sulfinamide libraries can be selectively oxidized to sulfonamides, providing a new platform for ligand optimization and discovery in medicinal chemistry

  这项研究揭示了亚磺酰胺的一种新的催化交叉反应。利用弱酸催化，该反应表现出对结构变化的高度耐受性，在不同的亚磺酰胺底物中产生等摩尔的产物。值得注意的是，小型亚磺酰胺文库可以选择性氧化为磺酰胺，为药物化学中的配体优化和发现提供了新平台。这种交叉化学型为发现化学的高通量实验提供了一种新工具。
• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• Electrochemical Oxidation of <i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfinamides
  作者：Marcelo G. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Karen Canto、Tanara Gressler、Reinaldo S. Gonçalves

  DOI：10.1021/ol0258381

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.