4-dimethylaminobenzaldehyde dimethyl acetal | 86459-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: p-dimethylaminobenzaldehyde dimethylacetal；4-(dimethoxymethyl)-N,N-dimethylaniline；4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 86459-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: YFKKJDPQXCPXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde dimethyl acetal 在 bismuth(III) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用铋化合物的环境友好的有机合成：碘化铋（III）催化乙醛在水中的脱保护

  摘要：

  碘化铋（III）催化水中多种缩醛和缩酮的化学选择性脱保护。铋（III）化合物无毒，因此作为环保催化剂具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.127
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 HBF₄*SiO₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-dimethylaminobenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的四氟硼酸作为可重复使用的多相两用催化剂，用于将醛/酮转化为缩醛/缩酮并再次返回

  摘要：

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042940

文献信息

• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020115826A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。