2-chloro-N-(phenazin-2-yl)benzamide | 1491162-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(phenazin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-phenazin-2-ylbenzamide
• CAS: 1491162-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: BYOMTBMYZQBSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯胺 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-chloro-N-(phenazin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of some novel 2-phenazinamine derivatives

  摘要：

  In this study, we report the synthesis and spectral characterization of a novel series of 2-phenazinamine derivatives. In vitro evaluation for their anticancer activity toward cultured K562 (human chronic myelogenous leukemia), HepG2 (human hepatocellular carcinoma), MGC803 (human gastric carcinoma), HCT116 (human colorectal carcinoma), MCF7 (human breast adenocarcinoma) cell lines, as well as 293T (epithelial cells from human embryo kidney) non-cancer cell was carried out. The compounds 4, 7,16 and 19 showed good positive anticancer activity in vitro. In particular, compound 4, 2-chloro-N-(phenazin-2-yl)benzamide, possessed a potent anticancer effect comparable to cisplatin against both 1<562 and HepG2 cancer cells but was very low or had no effect against 293T non-cancer cell. Preliminary anticancer mechanism of 4 was investigated by cell apoptosis assays compared with cisplatin using flow cytometry. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.017

文献信息

• Direct access to functional phenazines <i>via</i> oxidative annulation of anilines and <i>o</i>-phenylenediamines with a reusable cobalt catalyst
  作者：Qingqing Liu、Chenggang Ci、He Zhao、Rong Xie、HuanFeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03878a

  日期：——

  (SEO) induced tandem dual C–H amination, we report a mild approach addressing the as-described issue via oxidative annulation of readily available anilines and o-phenylenediamines, which proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance, directly uses primary amines as C–H aminating agents, employs a reusable nitrogen-doped carbon-supported cobalt nanocatalyst (Co-Nx/NC-800)

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。