N-[(3,4,5,6-tetrafluoro-2-methylphenyl)methylene]aniline | 1415929-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,4,5,6-tetrafluoro-2-methylphenyl)methylene]aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1415929-47-3
• 化学式: C₁₄H₉F₄N
• 分子量: 267.226
• InChiKey: RPRDFFAGMSGQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]aniline 、 N-[(3,4,5,6-tetrafluoro-2-methylphenyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

文献信息

• Nickel-catalyzed C–F bond activation and alkylation of polyfluoroaryl imines
  作者：Xiuxiu Yang、Hongjian Sun、Shumiao Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

  日期：2013.1

  In this paper we show the C–F bond activation and alkylation in polyfluoroaryl imines. An active trimethylphosphine supported nickel-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroaryl imines with ZnMe2 under mild conditions is described. According to the in situ 19F NMR spectroscopic data, the substrates are quantitatively converted into di-methylation products, while mono-methylation can also be

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。