3,4-Dichlor-diphenylformamidin | 49755-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichlor-diphenylformamidin
• 英文别名: N,N'-bis(3.4-dichlorophenyl)formamidine；N,N'-Bis-(3,4-dichlor-phenyl)-formamidin；N,N'-Bis(3,4-dichlorophenyl)formamidine；N,N'-bis(3,4-dichlorophenyl)methanimidamide
• CAS: 49755-03-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₄N₂
• 分子量: 334.032
• InChiKey: YOCJXLMFXFMEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.3-159.1 °C
• 沸点：
  448.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichlor-diphenylformamidin 、 三甲基镓 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of some gallium amidine complexes [GaX_yL_3–y][X = Me, Et or Cl; L = RNCR′NR (R, R′= H, alkyl or aryl); y= 0–2]. Crystal structures of [GaMe₂(PhNCPhNPh)] and [GaMe(PhNCPhNPh)₂]

  摘要：

  The amidinato compounds [GaMe(2)L] [L = RNCR'NR (R, R' = H, alkyl or aryl)], [GaMe(PhNCPhNPh)(2)], [GaEt(PhNCMeNPh)(2)] and [Ga(PhNCRNPh)(3)](R = Me or Ph) have been isolated from the reaction of the appropriate gallium trialkyl with 1, 2 and 3 mol of amidine RNCR'N(H)R, respectively. The chloro derivatives [GaCl3 {RNCR'N(H)R}] (R = Ph or p-ClC6H4; R' = Me) and [GaCl2(p-ClC(6)H(4)NCMeNC(6)H(4)Cl-p)] have also been prepared. The compounds have been fully characterised, and mass spectrometric data indicate that the volatile dimethylgallium derivatives exist as either monomers or dimers in the gas phase. X-Ray crystallographic studies on [GaMe(2)(PhNCPhNPh)l and [GaMe(PhNCPhNPh)(2)] revealed monomeric structures and the presence of chelating amidinate ligands, with distorted tetrahedral and trigonal-bipyramidal co-ordination respectively at the metal centres. Cleavage of the Ga-Me bond occurs on photolysis in the. presence of a spin-trapping agent, and thermal decomposition of the solids leads to the formation of gallium nitride.

  DOI：

  10.1039/dt9960000431
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 choline chloride*2SnCl2 作用下， 以72%的产率得到3,4-Dichlor-diphenylformamidin
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent promoted highly efficient synthesis of N, N’-diarylamidines and formamides

  摘要：

  摘要 采用深共晶溶剂作为双重催化剂和反应介质，在不使用有害有机溶剂和催化剂的情况下高效地对芳香胺进行 N-甲酰化反应。芳香胺与原甲酸三甲酯和甲酸在 70 ℃ 的深共晶溶剂中进行处理，可以得到相应的 N-甲酰基衍生物，收率良好甚至极佳。这种简单的铵深共晶溶剂，很容易从氯化胆碱和氯化锡中合成，具有 100% 的原子经济性，适用于工业和实验室。此外，在深共晶溶剂中加热原甲酸三甲酯和芳香族伯胺，可以高产率生成相应的 N,N'-二芳基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.06.011

文献信息

• Linear Free Energy Relationships in Dinuclear Compounds. 2. Inductive Redox Tuning via Remote Substituents in Quadruply Bonded Dimolybdenum Compounds
  作者：Chun Lin、John D. Protasiewicz、Eugene T. Smith、Tong Ren

  DOI：10.1021/ic960555o

  日期：1996.1.1

  E(1/2)(X) - E(1/2)(H) = 87(8sigma(X)) mV. Molecular structure determinations of compounds 1, 2, 5, and 10 revealed an invariant core geometry around the Mo(2) center, with statistically identical Mo-Mo quadruple bond lengths of 2.0964(5), 2.0949[8], 2.0958(6), and 2.0965(5) Å, respectively. Magnetic anisotropies for compounds 1-10 estimated on the basis of (1)H NMR data were similar and unrelated to sigma(X)

  报道了由二芳基甲酰胺基二酸酯（ArNC（H）NAr（-））配体支持的二钼（II）化合物的合成和表征，其中Ar为XC（6）H（4）（-），X为p-OMe（1 ），H（2），m-OMe（3），p-Cl（4），m-Cl（5），m-CF（3）（6），p-COMe（7），p-CF（3） ）（8），或Ar为3,4-Cl（2）C（6）H（3）（-）（9）或3,5-Cl（2）C（6）H（3）（-） （10）。发现Mo（2）（5 +）/ Mo（2）（4+）对的（准）可逆氧化电位与芳基取代基的Hammett常数（sigma（X））相关，如下所示等式：DeltaE（1/2）= E（1/2）（X）-E（1/2）（H）= 87（8sigma（X））mV。化合物1、2、5和10的分子结构测定显示出Mo（2）中心周围的核心几何形状不变，统计上相同的Mo-Mo四键长度为2.0964（5），2.0949 [8]，2.0958（6）
• Crystallographic and Spectroscopic Characterization of Tetrakis(μ-N,N′-diarylformamidinato)dichlorodirhenium(III,III) Compounds
  作者：Judith L. Eglin、Chun Lin、Tong Ren、Laura Smith、Richard J. Staples、David O. Wipf

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199911)1999:11<2095::aid-ejic2095>3.0.co;2-t

  日期：1999.11

  formamidinate ligand, a variety of dirhenium compounds has been synthesized with [XArNC(H)NArX]− where Ar is a substituted C6H5 or C6H4 aryl ring and × is p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p-CF3 (8), 3,4-Cl2 (9), and 3,5-Cl2 (10a, 10b). UV/Vis and NMR spectroscopy and electrochemical data for 1and 3–10 have been obtained. X-ray crystallographic analysis of Re2Cl2(μ-form)4 with four

  通过改变甲脒配体的芳基取代基，合成了多种二铼化合物，其中 [XArNC(H)NArX]− 其中 Ar 是取代的 C6H5 或 C6H4 芳环，× 是 p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p-CF3 (8), 3,4-Cl2 (9), and 3 ,5-Cl2 (10a, 10b)。已获得 1 和 3-10 的 UV/Vis 和 NMR 光谱和电化学数据。介绍了具有四种不同二芳基甲脒配体和一种类似物与两种不同间隙溶剂的 Re2Cl2(μ-form)4 的 X 射线晶体学分析；Re2Cl2[(p-MeOC6H4)NCHN(p-MeOC6H4)]4 (1), Re2Cl2[(m-MeOC6H4)-NCHN(m-MeOC6H4)]4·2 CH2Cl2 (4), Re2Cl2[(3,4-Cl2C6H3) )NCHN(3
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted Ureas
  作者：David J. Beaver、Daniel P. Roman、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01562a053

  日期：1957.3
• Ein Beitrag zur Chemie des 2,3-Dihydro-3-oxo-benzo[b]thiophen-1,1-dioxids Synthesen mit Nitrilen, 86. Mitt.
  作者：Claudia Tauber、Manfred Klade、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00808932

  日期：1990.4
• Synthesis of multiply-bonded dichromium complexes with a variety of formamidinate ligands
  作者：Kathryn M. Carlson-Day、Judith L. Eglin、Chun Lin、Laura T. Smith、Richard J. Staples、David O. Wipf

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00362-3

  日期：1999.1

  A series of dichromium tetraformamidinate complexes with (ArNCHNAr)(-) where Ar is X2C6H3 or XC6H4 and X is the remote substituent 3,5-Cl-2, 3,4-Cl-2, p-Cl, p-CF3, m-CF3, p-OCH3 or m-OCH3 has been synthesized, and the structures of four of the compounds determined by X-ray crystallography. The Cr-Cr bond distances of the complexes structurally characterized are 1.9072(10) Angstrom [Cr-2((p-ClC6H4N)(2)CH)(4)], 1.9162(10) Angstrom [Cr-2((3,5-Cl2C6H3N)(2)CH)(4)], 1.9018((8) Angstrom [Cr-2((m-CF3C6H4N)(2)CH)(4) ], and 1.9178(11) Angstrom [Cr-2((m-OCH3C6H4N)(2)CH)(4)]. H-1 NMR spectroscopy and electrochemistry were performed on the series. The diamagnetic anisotropy of the Cr-Cr bond was calculated from X-ray crystallographic and H-1 NMR data and correlates with the Hammett constant of the formamidine ligands. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.