N-benzyl-4-fluoro-N-methylaniline | 37931-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-fluoro-N-methylaniline
• CAS: 37931-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: YJCYHOQBCOTCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 N-benzyl-4-fluoro-N-methylaniline 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,5-dibenzyl-8-fluoro-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的不对称叔胺的N-甲基活化

  摘要：

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131891
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-benzyl-4-fluoro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic study of the reaction of lithium aluminum hydride with N-methylbenzanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00946a016

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Jue Gao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.026

  日期：2017.12

  Novel N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes using 2-picolinic acid as the ancillary ligand have been successfully developed under mild conditions. Their catalytic activity in organic synthesis has been initially tested in the Buchwald-Hartwig amination of secondary and primary amines with aryl chlorides. Various substituents on both substrates can be tolerated, giving the desired coupling

  使用2-吡啶甲酸作为辅助配体的新型N-杂环卡宾-钯（II）配合物已在温和条件下成功开发。最初已经在仲胺和伯胺与芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中测试了它们在有机合成中的催化活性。可以容忍两种底物上的各种取代基，从而以良好或几乎定量的产率提供所需的偶联产物。最小催化剂负载量可以为0.01 mol％，这意味着它们在工业过程中的潜在应用。
• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• Formamide as an Unconventional Amine Protecting Group for PET Radiochemistry
  作者：Jimmy Erik Jakobsson、Gaute Grønnevik、Waqas Rafique、Karoline Hartvig、Patrick Johannes Riss

  DOI：10.1002/ejoc.201800554

  日期：2018.8.1

  yielding radiochemistry adapted protocol utilising formamides as masking groups for secondary and tertiary amines. Selective reducing conditions were devised using borane reagents. In this protocol formamide functionalities were found to have an orthogonal reactivity to most other carbonyl functions, while effectively protecting amines from oxidative degradation. We exemplify the newly developed methodology

  我们使用甲酰胺作为仲胺和叔胺的掩蔽基团，开发了一种通用，快速且可靠的高产放射化学适应方案。使用硼烷试剂设计了选择性还原条件。在该方案中，发现甲酰胺官能团与大多数其他羰基官能团具有正交反应性，同时有效保护胺免于氧化降解。我们通过合成μ阿片类PET放射性示踪剂和多巴胺PET放射性示踪剂类似物来举例说明新开发的方法。
• Switching between mono and doubly reduced odd alternant hydrocarbon: designing a redox catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Paramita Datta、Arpan Das、Stephy Jomy、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d0sc05972b

  日期：——

  orbital (HMO) calculations in 1950, it has been well known that the odd alternant hydrocarbon (OAH), the phenalenyl (PLY) system, can exist in three redox states: closed shell cation (12π e−), mono-reduced open shell neutral radical (13π e−) and doubly reduced closed shell anion (14π e−). Switching from one redox state of PLY to another leads to a slight structural change owing to its low energy of disproportionation

  由于休克尔早期分子轨道（HMO）在1950年的计算中，已经公知的是奇数交替烃（OAH）时，非那烯基（PLY）系统中，可以在三个氧化还原状态存在：封闭壳体阳离子（12πë - ），单减小开壳中性自由基（13πë - ）和成倍减少封闭壳阴离子（14πë - ）。由于PLY的歧化能低，因此从PLY的一种氧化还原状态切换到另一种状态会导致轻微的结构变化，从而使电子添加或去除过程变得容易。迄今为止，已经广泛研究了单还原的基于PLY的自由基。然而，迄今为止还没有研究双还原的PLY物种的反应性和应用。在这项工作中，我们报告了双还原PLY物种（14πe- ）和其对氧化还原催化的开发应用程序通过与单-还原形式切换（13πë - ）对芳基卤化物的活化和过渡金属的分类的条件下的官能化没有任何外部刺激如热，光或阴极电流供给。