2,5,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-oxyl | 62539-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-oxyl
• 英文别名: 2,5,5-Trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-yloxyl radical；2,5,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-yloxyl；N-Oxy-2-phenyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin；2,5,5-Trimethyl-2-phenylpyrrolidin-N-oxyl-Radikal
• CAS: 62539-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₈NO
• 分子量: 204.292
• InChiKey: RKCDBWSEQIUOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-oxyl 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,5,5-Trimethyl-2-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Hideg, Kalman; Hankovszky, H. Olga; Halasz, H. Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2905 - 2912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 甲基自由基 以 水 为溶剂， 生成 2,5,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  高静压会改变溶液中的自旋俘获率。取决于硝酮自旋阱的结构。

  摘要：

  使用竞争性自旋俘获方法，对各种短寿命自由基（甲基，乙基和苯基）的相对自旋俘获速率进行了定量。通过使用高压电子自旋共振（ESR）设备，将高静压应用于竞争性自旋捕集系统。在高压（490 bar）下，烷基和苯基自由基的自旋俘获速率常数增加了10％至40％，并且该增加取决于硝酮自旋阱的结构。当叔丁基（4-吡啶基亚甲基）胺N-氧化物（4-POBN）用作自旋阱时，可获得最大的增加。对于四个POBN系统，两个自旋捕获反应的激活体积（DeltaDeltaV（双匕首））计算为-17-（-9）cm（3）mol（-1）。

  DOI：

  10.1039/b515682c

文献信息

• Metal free decarboxylative aminoxylation of carboxylic acids using a biphasic solvent system
  作者：Göran Schulz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d0ob01773f

  日期：——

  The smooth oxidative radical decarboxylation of carboxylic acids with TEMPO and other derivatives as radical scavengers is reported. The key to success was the use of a two-phase solvent system to avoid otherwise predominant side reactions such as the oxidation of TEMPO by persulfate and enabled the selective formation of synthetically useful alkoxyamines. The method does not require transition metals

  据报道，使用TEMPO和其他衍生物作为自由基清除剂可使羧酸平滑氧化自由基脱羧。成功的关键是使用两相溶剂体系，以避免其他主要的副反应，例如过硫酸盐对TEMPO的氧化，并能够选择性地形成合成上有用的烷氧基胺。该方法不需要过渡金属，已成功用于抗抑郁药茚达林的新合成方法中。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidine Nitroxide Radicals
  作者：Szilvia Gadányi、Tamás Kálai、József Jekö、Zoltán Berente、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-2000-8727

  日期：——

  Grignard reaction of nitrone 1 with arylmagnesium bromides afforded different pyrrolidine nitroxide radicals 2a-f, which were converted further to spin labelled ebselen 6, saccharine 11, phenols 5, 12, 13, quinone 16 and heterocycles 20, 21, 24. Paramagnetic sulfonyl chlorides 7a, 7b, 9a and methanethiosulfonate 25d capable of amino and thiol labelling, respectively, were also prepared.

  腈酮 1 与芳基溴化镁发生格氏反应，可得到不同的吡咯烷亚硝基 2a-f，再进一步转化为自旋标记的依布硒 6、糖精 11、酚 5、12、13、醌 16 和杂环 20、21、24。此外，还制备了顺磁磺酰氯 7a、7b、9a 和甲硫磺酸盐 25d，它们分别能对氨基和硫醇进行标记。