(R)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane mono-p-hydroxybenzoate | 1174118-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane mono-p-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-hydroxybenzoic acid;(5R)-7-pyridin-3-yl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1174118-82-1
• 化学式: C₇H₆O₃*C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: RKEMJOCPPLOGAR-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane mono-p-hydroxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.9%的产率得到(-) 7-(3-pyridyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS
  [FR] PRÉPARATION ET SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE DE NONANE DE 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] ET NOUVELLES FORMES DE SEL DU RACÉMATE ET D'ÉNANTIOMÈRES

  摘要：

  已开发一种新型可扩展的合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D二对甲苯甲酰酒石酸进行分离，将7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备了大量由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷产生的固体盐。公开了制备外消旋和对映体盐的方法，包括含有这些盐的药物组合物以及其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等疾病和疾病，可向易感患者或患有这些疾病和紊乱的患者施用。

  公开号：

  WO2009091561A1
• 作为产物：
  描述：

  (-) 7-(3-pyridyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane 、 对羟基苯甲酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(R)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane mono-p-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS
  [FR] PRÉPARATION ET SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE DE NONANE DE 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] ET NOUVELLES FORMES DE SEL DU RACÉMATE ET D'ÉNANTIOMÈRES

  摘要：

  已开发一种新型可扩展的合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D二对甲苯甲酰酒石酸进行分离，将7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备了大量由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷产生的固体盐。公开了制备外消旋和对映体盐的方法，包括含有这些盐的药物组合物以及其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等疾病和疾病，可向易感患者或患有这些疾病和紊乱的患者施用。

  公开号：

  WO2009091561A1

文献信息

• PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4]NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS
  申请人：Beaver Jessica

  公开号：US20110118239A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A novel scalable synthesis for the preparation of 7-(3-pyridinyI)-1,7-diazaspiro[4.4)nonane has been developed, and 7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane salts have been formed with succinic acid and oxalic acid. Additionally, 7-(3-pyridinyl)-1,7-diaza-spiro[4.4]nonane has been separated into its stereoisomers via resolution with L and D di-p-toluoyltartaric acids, giving (R)- and (S)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane of high enantiomeric purity. Numerous solid salts of the resulting (R)- and (S)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4}nonane have been prepared. Methods for the preparation of the racemic and enantiomeric salts, pharmaceutical compositions comprising such salts, and uses thereof are disclosed. The salts can be administered to patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, to treat and/or prevent such disorders.

  已开发一种新的可扩展合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并且已经用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D双对甲苯基酞酸进行分离，已将7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备出许多由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷形成的固态盐。公开了制备外消旋盐和对映体盐的方法，以及包含这些盐的制药组合物和其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等病症和障碍的易感患者。
• PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIROÝ4.4¨NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS
  申请人：Targacept Inc.

  公开号：EP2242364A1

  公开（公告）日：2010-10-27
• [EN] PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS<br/>[FR] PRÉPARATION ET SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE DE NONANE DE 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] ET NOUVELLES FORMES DE SEL DU RACÉMATE ET D'ÉNANTIOMÈRES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2009091561A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel scalable synthesis for the preparation of 7-(3- pyridinyI)- 1,7- diazaspiro[4.4)nonane has been developed, and7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane salts have been formed with succinic acid and oxalic acid. Additionally, 7-(3-pyridinyl)-1,7- diazaspiro[4.4]nonane has been separated into its stereoisomers via resolution with L and D di-p-toluoyltartaric acids, giving (R)- and (S)-7-(3-pyridinyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane of high enantiomeric purity. Numerous solid salts of the resulting (R)- and (S)-7-(3-pyridinyl)-1,7- diazaspiro[4.4}nonane have been prepared. Methods for the preparation of the racemic and enantiomeric salts, pharmaceutical compositions comprising such salts, and uses thereof are disclosed. The salts can be administered to patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, to treat and/or prevent such disorders.

  已开发一种新型可扩展的合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D二对甲苯甲酰酒石酸进行分离，将7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备了大量由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷产生的固体盐。公开了制备外消旋和对映体盐的方法，包括含有这些盐的药物组合物以及其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等疾病和疾病，可向易感患者或患有这些疾病和紊乱的患者施用。