1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene | 57132-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: o-Tolylbutadiene；1-buta-1,3-dienyl-2-methylbenzene
• CAS: 57132-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: HPRUFLPIVCPZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1-(2-bromomethyl-phenyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1049,1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-o-tolyl-but-2ξ-ene 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dombrowskii; Terent'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2000,2003, 2004;engl. Ausg. S. 2058, 2060, 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Catalyst Controlled Regiodivergent Arylboration of Dienes
  作者：Stephen R. Sardini、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b05477

  日期：2017.7.26

  A method for the regiodivergent arylboration of dienes is presented. These reactions allow for the formation of a diverse range of synthetically versatile products from simple precursors. Through mechanistic studies, these reactions likely operate by initial addition of a Cu-Bpin complex across the diene followed by Pd-catalyzed cross coupling with an aryl halide or pseudohalide.

  提出了一种二烯区域发散芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的前体形成各种合成通用产品。通过机理研究，这些反应可能是通过首先在二烯上添加 Cu-Bpin 络合物，然后在 Pd 催化下与芳基卤化物或拟卤化物交叉偶联来进行的。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。
• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 CO2 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。