4-hydroxy-<3,5-2H2>benzoic acid | 91203-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-<3,5-2H2>benzoic acid
• 英文别名: [3,5-D₂]4-hydroxybenzoic acid；3,5-dideuterio-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 91203-82-6
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 140.107
• InChiKey: FJKROLUGYXJWQN-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-<3,5-2H2>benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 (+)-(S)-4-[4'-(1-methylheptyloxy)]biphenyl 4-(10-undecenyloxy)benzoate-d₂
  参考文献：
  名称：

  2H NMR研究铁电液晶11EB1M7

  摘要：

  在这项工作中，一种用于合成选择性氘标记的手性液晶 (+)-(S)-4-[4'-(1-甲基庚氧基)] 4-(10-十一烯氧基)苯甲酸联苯酯 (11EB1M7) 的新方法) 已被开发，旨在通过 2 H NMR 研究其结构、取向排序和动态行为。11EB1M7 在其整个中间相范围内进行了研究，由非常丰富的各种手性液晶相形成，包括蓝色、胆甾相、TGBA* 和近晶 C*。通过在介晶核的苯基或联苯部分上标记 11EB1M7 合成了两种同位素。这允许结构信息（例如分子刚性片段的倾斜角和它们的平行轴之间的角度），取向顺序参数，

  DOI：

  10.1021/jp034301h
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-<3,5-2H2>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于QuEChERS的稳定同位素稀释LC-MS / MS方法的开发，用于定量牛奶中的阿魏酸及其主要微生物和肝脏代谢产物

  摘要：

  禾本科的草料植物可以作为牧草种植或用于生产干草，稻草，玉米秸秆等。尽管草中的阿魏酸含量通常很高，但根据草料类型的不同，摄入的阿魏酸量也会有所不同。牛奶中阿魏酸及其微生物和肝代谢物含量的变化。这些代谢物的浓度和模式可以用作跟踪牲畜饲养中不同草料的标记。因此，我们开发了一种稳定的同位素稀释测定法来定量牛奶中的阿魏酸，12种基于阿魏酸的代谢物，对香豆酸和肉桂酸。由于大多数分析物都不是作为稳定同位素标记的标准化合物在市场上出售的，因此它们被合成为13C或氘标记的标准化合物。QuEChERS方法的一种改进，一种快速，简便，便宜，有效，坚固和安全的方法通常用于分析植物性产品中的农药，用于从牛奶中提取酚酸。通过LC-ESI-MS / MS以计划的多反应监测方式进行测定。通过使用三种不同的牛奶样品，证明了经过验证的方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03318

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled, optically active, ferroelectric liquid crystals
  作者：A. Marini、V. Domenici、C. Malanga、R. Menicagli、C.A. Veracini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.025

  日期：2010.5

  The synthesis of two selectively deuterium-labelled 4-(((S)-1-((S)-1-((S)-2-methylbutoxy)-1-oxopropan-2-yloxy)-1-oxopropan-2-yloxy)carbonyl)phenyl 4′-(heptyloxy)biphenyl-4-carboxylate derivatives is reported. A new preparation strategy was developed in order to optimise the yields as well as the optical purity, this property being of fundamental importance for the optical applications of this ferroelectric

  两种选择性氘标记的4-（（（S）-1-（（S））-1-（（S）-2-methylbutoxy）-1-oxopropan-2-yloxy）-1-oxopropan-2-的合成据报道，烷氧基）羰基）苯基4'-（庚氧基）联苯-4-羧酸酯衍生物。为了优化产率和光学纯度，开发了一种新的制备策略，该性质对于该铁电液晶的光学应用至关重要。
• Studies on the biosynthesis of the antibiotic reductiomycin in Streptomyces xanthochromogenus
  作者：Hyeongjin Cho、John M. Beale、Cynthia Graff、Ursula Mocek、Akira Nakagawa、Satoshi Omura、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00079a009

  日期：1993.12

  The biosynthesis of the antibiotic reductiomycin (I) in Streptomyces xanthochromogenus was investigated by feeding experiments with radioactive and stable isotope-labeled precursors. NMR and mass spectroscopic analyses of the labeled I samples revealed that the acetoxy group comes from acetate, the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety arises by a novel intramolecular cyclization of 5-aminolevulinic

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。
• A Selective Preparation of Highly Deuterated Hydroxybenzoic Acids
  作者：Kozo Nakamura、Kazuki Morozumi、Daisuke Amano

  DOI：10.2174/157017811795685036

  日期：2011.6.1

  A practical method to prepare selected deuterated hydroxybenzoic acids was developed. A hydroxybenzoic acid was dissolved or suspended in deuterium oxide (D2O), then deuterium chloride (DCl) was added to adjust the pD to 0.32, and the mixture was refluxed under nitrogen for one to six hours. After removing D2O and DCl by lyophilization, 2,6-dihydroxybenzoic-3,5-d2 acid, 3,5-dihydroxybenzoic-2,4,6-d3 acid, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybezoic-2,6-d2 acid, and 3,4,5-trihydroxybenzoic-2,6-d2 acid were obtained quantitatively. Aromatic carbons with double substituent effects of hydroxy or methoxy groups were selectively deuterated. It was shown that the deuterium exchange reactions, which were electrophilic substitution reactions of deuterium cations to the aromatic carbons on the hydroxybenzoic acids, were regulated by the substituent effects. Deuteriums on all aromatic carbons were stable under a physiological condition and were detected in plasma by mass spectrometry analysis after oral administration to rats.

  开发了一种制备选定的氘代羟基苯甲酸的实用方法。将羟基苯甲酸溶解或悬浮在氧化氘(D 2 O)中，然后加入氯化氘(DCl)以调节pD至0.32，并将混合物在氮气下回流1至6小时。冻干除去D2O和DCl后，得到2,6-二羟基苯甲酸-3,5-d2酸、3,5-二羟基苯甲酸-2,4,6-d3酸、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸-2,6-定量获得d2酸和3,4,5-三羟基苯甲酸-2,6-d2酸。具有羟基或甲氧基双取代基作用的芳碳被选择性氘化。结果表明，氘交换反应是氘阳离子与羟基苯甲酸上芳香碳的亲电取代反应，受取代基效应的调节。所有芳香碳上的氘在生理条件下都很稳定，并且在给大鼠口服后通过质谱分析在血浆中检测到。
• DEUTERIUM-ENRICHED FENOFIBRATE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20080306151A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present application describes deuterium-enriched fenofibrate, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.