6-hydroxy-3,4-diphenylisocoumarin | 56412-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-diphenylisocoumarin
• 英文别名: 6-hydroxy-3,4-diphenyl-isochromen-1-one；3,4-Diphenyl-6-hydroxyisocumarin；1H-2-Benzopyran-1-one, 6-hydroxy-3,4-diphenyl-；6-hydroxy-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 56412-83-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: BTOFSPMENSQQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.0-242.5 °C
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-3-phenylflavone 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIBE N.; YUTAKA S., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 12, 1331-1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。