N-methoxy-N-methylisoquinoline-1-carboxamide | 866328-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylisoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl N-methoxy isoquinoline-1-carboxamide；isoquinoline-1-carboxylic acid methoxymethylamide
• CAS: 866328-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UZRCGJHUHJGYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylisoquinoline-1-carboxamide 、 甲基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到1-乙酰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2006/69063

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-methoxy-N-methylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铝催化吡啶基取代的炔基酮与二烷基锌试剂的不对称烷基化反应

  摘要：

  吡啶基取代的炔酮与 Et2Zn 和 Me2Zn 的烷基化，在基于氨基酸的手性配体的促进下，在基于铝的醇盐存在下，有效地提供了 57% 至 >98% ee 的叔炔丙醇。两个容易获得的手性配体被确定为两种二烷基锌试剂反应的最佳选择。使用 Et2Zn 进行催化烷基化需要一个手性配体，该配体带有两个氨基酸部分（缬氨酸和苯丙氨酸）以及一个对三氟甲基苯基酰胺 C 端。相比之下，与 Me2Zn 的反应在含有单个氨基酸（苄基半胱氨酸）的手性配体存在下最有效地促进，由正丁基酰胺封端。带有吡啶基和炔烃取代基的对映异构体富集的叔醇可以通过多种方式进行功能化，以提供各种难以获得的无环和杂环结构；两个值得注意的例子是铜催化的协议，用于将叔炔醇转化为对映异构富集的四取代丙二烯和带有 N 取代季碳立体中心的双环酰胺。提供了解释趋势和对映选择性水平的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja802935w

文献信息

• [EN] 4-AMINO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS MONOAMINE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINO-PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DES MONOAMINES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092885A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides compounds of formula (I) where n, R1, R2, R3, R4, R5 and Heteroaryl are defined herein. The compounds are inhibitors of the uptake of one or more monoamines selected from serotonin, norepinephrine and dopamine and, as such, may be useful in the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5和Heteroaryl在此处被定义。这些化合物是选择自5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺中的一个或多个单胺的摄取抑制剂，因此可能在治疗中枢和/或外周神经系统疾病方面有用。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• 4-Amino-piperidine derivatives as monoamine uptake inhibitors
  申请人：Boulet Louis Serge

  公开号：US20070093526A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides compounds of formula (I) where n, R1, R2, R3, R4, R5 and Heteroaryl are defined herein. The compounds are inhibitors of the uptake of one or more monoamines selected from serotonin, norepinephrine and dopamine and, as such, may be useful in the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n，R1，R2，R3，R4，R5和Heteroaryl在此定义。这些化合物是选择性抑制血清素、去甲肾上腺素和多巴胺之一或多个单胺摄取的抑制剂，因此可能在中枢和/或外周神经系统紊乱的治疗中有用。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26