1-chloro-4-<(methylseleno)methyl>benzene | 75772-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-<(methylseleno)methyl>benzene
• 英文别名: 4-chlorobenzyl methyl selenide；p-chlorobenzyl methyl selenide；1-Chloro-4-(methylselanylmethyl)benzene
• CAS: 75772-21-3
• 化学式: C₈H₉ClSe
• 分子量: 219.572
• InChiKey: KKHGJULIXHKNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 1.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-<(methylseleno)methyl>benzene 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 5-chloro-2-methylbenzyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  苄基硒鎓盐的碱处理。[2,3]亲核重排与亲核取代

  摘要：

  用各种碱某些苄基硒鎓盐的治疗导致在亲核攻击，以产生烷基化或基座的苄基化，而在液氨中使用氨基钠作为碱生成由此获得硒叶立德邻苄基的取代通过[2,3]σ重排。

  DOI：

  10.1039/c39800000558
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 4-氯氯苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-chloro-4-<(methylseleno)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Sigmatropic rearrangement of ylides derived from benzylic selenonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a011

文献信息

• Direct Conversion of a Benzylic Hydroxy Group into a Selenenyl Group Using the Phenyl Trimethylsilyl Selenide-Aluminum Bromide Combination.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1311

  日期：——

  A new reagent system, phenyl trimethylsilyl selenide-aluminum bromide, was developed for the direct conversion of various benzylic hydroxy groups into a selenenyl group. Treatment of cinnamyl alcohol with this reagent system yielded 3, 4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin via a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate cinnamyl phenyl selenide.

  开发了一种新试剂体系，苯基三甲基甲硅烷基硒化物-溴化铝，用于将各种苄位羟基直接转化为硒烯基。用这种试剂体系处理肉桂醇，通过中间体肉桂基苯基硒化物的[3,3]-σ迁移重排，生成了3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并硒英。
• Novel synthesis of benzyllithiums from benzylselenides
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98521-6

  日期：1985.1

  Benzylselenides are found to be valuable precursors of benzyllithiums. The scope of the new method is disclosed.

  发现苄基硒化物是苄基锂的有价值的前体。公开了新方法的范围。
• Convenient Transformation of Benzyl Alcohol into Its Corresponding Selenide Using the Selenolate Anion-Aluminum Chloride Combination System.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Hiroyuki FUJII、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.2223

  日期：——

  Treatment of benzyl alcohol with a new reagent system, benzene- or methaneselenolate anion-aluminum chloride, yielded the corresponding selenide. The one-pot conversion of benzaldehyde into benzyl selenide was also achieved by this system.

  用新的试剂系统苯-或甲硒酸盐阴离子-氯化铝处理苯甲醇，产生相应的硒化物。该系统还实现了苯甲醛一锅法转化为硒化苄。
• GASSMAN, P. G.;MIURA, TAKASHI;MOSSMAN, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 954-959
  作者：GASSMAN, P. G.、MIURA, TAKASHI、MOSSMAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• CLAREMBEAU, M.;KRIEF, A., TETRAHEDRON. LETT., 1985, 26, N 8, 1093-1096
  作者：CLAREMBEAU, M.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——