4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 135159-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 135159-09-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HGZLJCWKEJPLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,E)-3,7-Dimethyl-2,7-nonadiene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective joining of prenyl units. A simple strategy for geometry control in Pd catalyzed allylic alkylations

  摘要：

  Either E,E-3,9-dimethylundecadien-1,11-diol or its E,Z-isomer is selectively available via Pd catalyzed allylic alkylation as a function of alkylating agent and catalyst - an observation that establishes that reactions of vinyl epoxides and their related vinyl carbonates do not proceed through a common intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79677-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Direct Synthesis of Substituted ( <i>Z</i> )‐Allylic Sulfones by Palladium‐Catalyzed Sulfonylation of Vinylethylene Carbonates with Sodium Sulfinates
  作者：Miaolin Ke、Guanxin Huang、Li Ding、Jingjie Fang、Fen‐er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901292

  日期：2019.10.7

  A palladium‐catalyzed highly stereoselective sulfonylation of vinylethylene carbonates for the precise synthesis of structurally diverse (Z)‐allylic sulfones was achieved with excellent regioselectivity and stereoselectivity (Z/E ratio, up to 99 : 1). This protocol used inexpensive sodium sulfinates as sulfonyl sources to construct valuable (Z)‐allylic sulfones in good to excellent yields. The controlling

  钯催化的乙烯基碳酸亚乙烯酯的高度立体选择性磺酰化，可精确合成结构多样的（Z）-烯丙基砜，具有出色的区域选择性和立体选择性（Z / E比率高达99：1）。该协议使用廉价的亚磺酸钠作为磺酰基来源，以良好或优异的收率构建有价值的（Z）-烯丙基砜。对照实验表明，羟基质子来自砜基团的α-氢，经过1，5-H转换。
• PALLADIUM CATALYZED REACTION OF BUTADIENE MONOXIDE WITH CARBON DIOXIDE
  作者：Tatsuo Fujinami、Takehiro Suzuki、Masakuni Kamiya、Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1985.199

  日期：1985.2.5

  Carbon dioxide readily reacts with 1,3-butadiene monoxide in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium under ordinary pressure at 0 °C to afford vinylethylene carbonate in a quantitative yield.

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，在常压和 0°C 下，二氧化碳很容易与 1,3- 一氧化丁二烯反应，以定量收率提供碳酸乙烯基亚乙酯。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of Vinylethylene Carbonates with Ketimine Esters to Generate (<i>Z</i>)-Tri- and Tetra-substituted Allylic Amino Acid Derivatives
  作者：Miaolin Ke、Zhigang Liu、Guanxin Huang、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01211

  日期：2020.6.5

  Herein we report the palladium-catalyzed regio- and stereoselective cross-coupling of vinylethylene carbonates with ketimine esters to construct allylic amino acid scaffolds. This operationally simple protocol furnished (Z)-tri- and tetra-substituted allylic amino acid derivatives in good to excellent yields with distinguished geometric control under mild reaction conditions and proved to be sufficient

  在本文中，我们报道了碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化的区域和立体选择性交叉偶联，以构建烯丙基氨基酸支架。该操作简单的操作步骤提供（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物，具有良好的收率和优异的收率，在温和的反应条件下具有出色的几何控制，并被证明可用于大规模合成，同时保留出色的反应性和立体选择性。此转换的实用价值。
• One-Pot Synthesis of Cyclopentenols from Vinylethylene Carbonates via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Cascade Oxidation-Cyclization
  作者：Ke Zhang、Miaolin Ke、Zhigang Liu、Sheng Zuo、Fen-er Chen

  DOI：10.1246/bcsj.20210451

  日期：2022.4.15

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized cyclopentenols has been accomplished starting from vinylethylene carbonates and bissulfonylmethanes. This protocol proceeds via sequential palladium-catalyzed decarboxylative allylation and oxidative cyclization in an operationally simple manner. A wide range of substrates is well-accommodated to afford diverse cyclopentenols

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。
• POLYMÈRES DE [4-(MÉTHYLÉTHER)-1,3-DIOXOLANE-2-ONE DE POLYÉTHER POLYOL]
  申请人：BOSTIK SA

  公开号：EP2914643A1

  公开（公告）日：2015-09-09